4-benzoyl-1,4-benzoxazine | 19202-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-benzoyl-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 4-benzoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；(2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)(phenyl)methanone；(2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)(phenyl)methanone；4-Benzoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo-oxazin；4-benzoyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine；2,3-Dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl(phenyl)methanone
• CAS: 19202-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04123302
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NEFCBSJRCDKHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-1,4-benzoxazine 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到4-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  2-（2-咪唑啉基）取代的2,3-二氢-4 H -1,4-苯并噻嗪和3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  已经进行了2-（2-咪唑啉基）-1，4-苯并二恶烷的苯并恶嗪，苯并噻吨和苯并噻嗪衍生物的合成的研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220143
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-benzoyl-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  N取代的苯恶嗪和Ac啶酮衍生物：强大的P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。

  DOI：

  10.1021/jm300845v

文献信息

• DIHYDRO 1,4-BENZOXAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME USING SULFONIUM SALTS
  申请人：COMSATS Institute of Information Technology

  公开号：US20140323720A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Exemplary embodiments of the present invention relate to benzoxazines having various N-protecting groups. An R 1 functional group is at least one selected from the group consisting of H and a halogen, an R 2 functional group is at least one selected from the group consisting of H, an amide, or a carbamate, and a Z functional group is at least one selected from the group consisting of a phenyl, substituted phenyl group, methyl, and t-butyl group. The exemplary embodiments provide compounds with benzoxazines having various cleavable protecting groups such as amides and carbamates.

  本发明的示范性实施例涉及具有不同N-保护基团的苯并噁嗪。R1功能基团至少选自H和卤素组成的组，R2功能基团至少选自H、酰胺或碳酸酯组成的组，Z功能基团至少选自苯基、取代苯基、甲基和叔丁基组成的组。示范性实施例提供了具有不同可裂解保护基团的苯并噁嗪化合物，如酰胺和碳酸酯。
• Studien zur Chemie der 1,4-Oxazine, 5. Mitt.1 Zur Chemie 2-substituierter Dihydro-1,4-benzoxazine
  作者：Herbert Bartsch、Otto Schwarz

  DOI：10.1002/ardp.19823150611

  日期：——

  NaBH4/LiCl zu 8 und 9 sowie mit Redal® zu 7. Die Entstehung von 7 wird durch vergleichende Untersuchungen an 11 und 13 geklärt. 5 und 17 liefern mit LiAlH4 16, während aus 17 mit Redal®/Morpholin nicht der Aldehyd 19a, sondern 18 entsteht. 19a wird in Mischung mit seinem Hydrat 19b aus 4 mit Redal®/Morpholin gebildet.

  使用 LiAlH4 将 4 还原为 6、7 和 8，使用 NaBH4/LiCl 还原为 8 和 9，使用 Redal® 还原为 7。通过对 11 和 13 的比较研究阐明了 7 的形成。5 和 17 使用 LiAlH4 产生 16，而使用 Redal®/吗啉的 17 不产生醛 19a 而是 18。19a 与来自 4 的水合物 19b 与 Redal?/吗啉形成混合物。
• Concise synthesis of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazines by three-component reactions of acyl chlorides, o-aminophenols and 1,2-dichloroethane
  作者：Yunyun Liu、Xuwen Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.037

  日期：2018.7

  The Cu(OAc)2-catalyzed three-component reactions of o-aminophenols, acyl chlorides and 1,2-dichloroethane (DCE) have been established for the efficient synthesis of 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazines (3,4-dihydro-1,4-benzoxazines). This method features advantages of the one-pot operation enabling N-acylation, CCl bond amidation and etherification, as well as the structural divergence of the synthesized

  已经建立了Cu（OAc）2催化的邻氨基苯酚，酰氯和1,2-二氯乙烷（DCE）的三组分反应，可有效合成3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [ 1,4]恶嗪（3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪）。该方法的优点在于一锅操作的优点是能够进行N-酰化，C Cl键酰胺化和醚化，以及合成产物的结构差异。
• Bartsch, Herbert; Ofner, Maria; Schwarz, Otto, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2789 - 2797
  作者：Bartsch, Herbert、Ofner, Maria、Schwarz, Otto、Thomann, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Babudri, Francesco; Florio, Saverio; Reho, Antonia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1949 - 1955
  作者：Babudri, Francesco、Florio, Saverio、Reho, Antonia、Trapani, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——