(S)-(+)-methyl 2-((1-butyl-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate | 1392115-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-methyl 2-((1-butyl-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(S)-(1-butyl-4-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1392115-14-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: JGZCQJGJFFRLQN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 3-Methylidene-1-pentylpyrrolidine-2,5-dione 在 dihydroquinidine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (R)-(-)-methyl 2-((1-butyl-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate 、 (S)-(+)-methyl 2-((1-butyl-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N -Itaconimides与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的直接不对称烯丙基烯化

  摘要：

  使用市售的金鸡纳生物碱催化剂，已经开发出以N- itaconimides作为亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的不对称烯丙基烯基化反应。以中等至优异的产率（高达99％）和良好至优异的对映选择性（高达91％ee）获得了多种多功能手性α-亚甲基-β-马来酰亚胺酯。区域选择性和立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得到的各种过渡态的几何形状和相对能量，有力地支持了所观察到的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3012539