N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-N-methylacetamide | 1361225-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-N-methylacetamide
• CAS: 1361225-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: RKAFNLQYRCNUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-N-methylacetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以100%的产率得到N-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性超分子配体PhthalaPhos的铑催化烯烃不对称加氢反应

  摘要：

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢

  DOI：

  10.1002/chem.201102018
• 作为产物：
  描述：

  1-tetralone oxime 在 iron(II) acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCF 3对酰胺进行 C（sp 2）–H三氟甲基化：获得三氟甲基化的异吲哚啉酮，异喹啉酮，2-吡啶酮和其他杂环†

  摘要：

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c8cc04907f

文献信息

• A Library Approach to the Development of BenzaPhos: Highly Efficient Chiral Supramolecular Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Luca Pignataro、Chiara Bovio、Monica Civera、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201201032

  日期：2012.8.13

  A library of chiral supramolecular ligands, named BenzaPhos, of straightforward preparation (two steps from commercially or readily available starting materials) and modular structure, was designed and synthesized. The ligands were screened in the search for new rhodium catalysts for the enantioselective hydrogenation of several benchmark and industrially relevant substrates. Once a series of hits

  设计并合成了一个简单的手性超分子配体库，称为BenzaPhos（从商业或容易获得的起始原料开始两步制备），并且结构模块化。在寻找新的铑催化剂以筛选几种基准和工业相关底物的对映选择性氢化中，筛选了配体。一旦确定了一系列命中，就对三种最佳配体进行了结构修饰，并创建了一个小的第二代文库。后一个文库的成员在挑战性烯烃的氢化反应中表现出出色的活性和对映选择性，例如烯酰胺S4和β-脱氢氨基酯S5（大于99％  ee）：在这两种情况下均报告出的最高价值）进行了一系列对照实验，以阐明氢键在确定新配体催化性能中的作用。这些实验的结果，以及对涉及底物S4催化加氢的四种二氢配合物进行的计算研究的结果，强烈表明底物取向是通过在配体酰胺氧之间形成氢键在催化循环中发生的。原子和底物酰胺NH原子。
• Regioselective and Stereoselective Difluoromethylation of Enamides with Difluoromethyltriphenylphosphonium Bromide via Photoredox Catalysis
  作者：Tong-Hao Zhu、Ze-Yu Zhang、Ji-Yu Tao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02361

  日期：2019.8.2

  A regioselective and stereoselective difluoromethylation of enamides with bench-stable and easily accessible difluoromethyltriphenylphosphonium bromide is described. A broad array of synthetically important and geometrically defined β-difluoromethylated enamides bearing various functional groups are obtained with up to 91% yield.

  描述了具有稳定且易于获得的二氟甲基三苯基溴化bro的酰胺的区域选择性和立体选择性二氟甲基化。获得具有多种官能团的各种各样的合成上重要的且几何学上定义的β-二氟甲基化的酰胺，产率高达91％。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins with PhthalaPhos, a New Class of Chiral Supramolecular Ligands
  作者：Luca Pignataro、Michele Boghi、Monica Civera、Stefano Carboni、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201102018

  日期：2012.1.27

  in four steps. These new ligands were screened in the rhodium‐catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral dehydroamino esters and enamides. Several members of the library showed excellent enantioselectivity with methyl 2‐acetamido acrylate (6 ligands gave >97 % ee), methyl (Z)‐2‐acetamido cinnamate (6 ligands gave >94 % ee), and N‐(1‐phenylvinyl)acetamide (9 ligands gave >95 % ee), whilst

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢
• C(sp²)–H Trifluoromethylation of enamides using TMSCF₃: access to trifluoromethylated isoindolinones, isoquinolinones, 2-pyridinones and other heterocycles
  作者：Vinayak Krishnamurti、Socrates B. Munoz、Xanath Ispizua-Rodriguez、Jeffrey Vickerman、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8cc04907f

  日期：——

  A method for the direct C(sp2)–H trifluoromethylation of enamides, including biologically relevant isoindolinones, isoquinolinones and 2-pyridinones using TMSCF3 under oxidative conditions is presented. The protocol is convenient, operationally simple and exhibits high tolerance across a multitude of relevant handles and functional groups.

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。