4-(tert-butyl)-1a-ethynyl-perhydro-1-benzoxirene | 438494-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-1a-ethynyl-perhydro-1-benzoxirene
• 英文别名: 4-Tert-butyl-1-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 438494-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: FMVJJYUSVNFGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-1a-ethynyl-perhydro-1-benzoxirene 在 TpRuPPh₃(CH₃CN)Cl 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到6-(tert-butyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环氧炔烃衍生物环化反应，可以高效合成功能化的呋喃。

  摘要：

  发现在Et（3）N存在下，钌催化剂TpRuPPh（3）（CH（3）CN）（2）Cl影响环氧炔烃环化成呋喃。对于具有合适的氧和氮官能度且催化剂负载量低的各种环氧炔烃，该反应效果很好。用二取代的环氧炔烃失败。氘标记实验阐明了该机制，该实验表明该机制涉及钌-乙烯基亚砜中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020004h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-叔丁基环己烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-(tert-butyl)-1a-ethynyl-perhydro-1-benzoxirene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环氧炔烃衍生物环化反应，可以高效合成功能化的呋喃。

  摘要：

  发现在Et（3）N存在下，钌催化剂TpRuPPh（3）（CH（3）CN）（2）Cl影响环氧炔烃环化成呋喃。对于具有合适的氧和氮官能度且催化剂负载量低的各种环氧炔烃，该反应效果很好。用二取代的环氧炔烃失败。氘标记实验阐明了该机制，该实验表明该机制涉及钌-乙烯基亚砜中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020004h

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Furans via Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Epoxyalkyne Derivatives
  作者：Ching-Yu Lo、Hongyun Guo、Jian-Jou Lian、Fwu-Ming Shen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo020004h

  日期：2002.5.1

  Ruthenium catalyst TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)Cl is found to effect the cyclization of epoxyalkynes to furans in the presence of Et(3)N. The reactions worked well for various epoxyalkynes with suitable oxygen and nitrogen functionalities with low loading of catalyst. It failed with disubstituted epoxyalkynes. The mechanism was elucidated by a deuterium labeling experiment that suggested that the mechanism

  发现在Et（3）N存在下，钌催化剂TpRuPPh（3）（CH（3）CN）（2）Cl影响环氧炔烃环化成呋喃。对于具有合适的氧和氮官能度且催化剂负载量低的各种环氧炔烃，该反应效果很好。用二取代的环氧炔烃失败。氘标记实验阐明了该机制，该实验表明该机制涉及钌-乙烯基亚砜中间体。