N-(2-羟乙基)-2-甲氧基苯甲酰胺 | 88105-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟乙基)-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 88105-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00995178
• 分子量: 195.218
• InChiKey: VQCOLYSMGSSZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)-2-甲氧基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a001
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxybenzohydroxamic acid 、 C.I.酸性橙108 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到N-(2-羟乙基)-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Masui, Masaichiro; Ueshima, Takahiro; Yamazaki, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 2130 - 2133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc-Catalyzed Amide Cleavage and Esterification of β-Hydroxyethylamides
  作者：Yusuke Kita、Yuji Nishii、Takafumi Higuchi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201201789

  日期：2012.6.4

  Snipping tool: Zn(OTf)2 is an efficient catalyst for selective cleavage of amides bearing a β‐hydroxyethyl group on the nitrogen atom. The mechanism involves an N,O‐acyl rearrangement and transesterification. This new catalytic system can be applied to sequence‐specific peptide bond scission at the amine side of a serine residue. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  剪切工具：Zn（OTf）2是一种有效的催化剂，用于选择性裂解氮原子上带有β-羟乙基的酰胺。该机制涉及N，O-酰基重排和酯交换。这种新的催化系统可用于丝氨酸残基胺侧的序列特异性肽键断裂。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Cassebaum,H.; Uhlig,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, # 6, p. 1057 - 1066
  作者：Cassebaum,H.、Uhlig,K.

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(II)-Catalyzed Esterification of N-β-Hydroxyethyl­amides
  作者：Kazushi Mashima、Yuji Nishii、Shoko Akiyama、Yusuke Kita

  DOI：10.1055/s-0034-1380428

  日期：——

  A catalyst system of manganese with 2,2-bipyridine for amide alcoholysis of N-beta-hydroxyethylamides is described. This protocol enabled selective cleavage of the amide bond through a mechanism involving sequential N,O-acyl rearrangement and transesterification.
• Masui, Masaichiro; Ueshima, Takahiro; Yamazaki, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 2130 - 2133
  作者：Masui, Masaichiro、Ueshima, Takahiro、Yamazaki, Tomoko、Ozaki, Shigeko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis
  作者：Jeremy I. Levin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00197a001

  日期：1984.11