5-Bromomethyl-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole | 474526-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Bromomethyl-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 474526-68-6
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: IQSNHWYEKOZARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromomethyl-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 2',3',-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,4-(methylenedioxy)-4',5-dimethoxy-(E)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。291.康普他汀A-4，A-5和A-6（1a）的分离与合成

  摘要：

  已经研究了南非原住民种Com囊（Eckl。和Zeyh）昆茨（Combretaceae家族）的抗肿瘤成分。随后，我们从C. caffrum中分离了一系列密切相关的联苄，苯乙烯和菲。已证明某些对苯二酚是有效的抗有丝分裂剂，可抑制微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白的结合。Combretastatin A-4已被证明是该系列中最有效的癌细胞生长抑制剂。目前，这种顺式-二苯乙烯是秋水仙碱与微管蛋白结合的最有效抑制剂，并且是迄今为止描述的具有这种有效抗微管蛋白作用的最简单的天然产物。还发现Combretastatin A-4，A-5和A-6会抑制淋病奈瑟氏球菌的生长。康布雷他汀A-4（2a）的分离和合成细节，

  DOI：

  10.1021/jm00010a011
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,4-methylenedioxybenzyl alcohol 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到5-Bromomethyl-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过策略从立体控制的环氧化物形成和SnCl（4）催化芳烃-环氧偶联衍生的（+）narclaclasine的短合成。

  摘要：

  通过开发包括立体控制的环氧化物形成和SnCl（4）催化芳烃-环氧化物偶联的实际途径的开发已实现的水仙生物碱典型框架的轻松建设。为了实现该目标，事实证明有必要设计一种策略，该策略将使化学转化能够在拥挤的环境中安装环氧部分。由O-异亚丙基保护的4-氨基环己烯成功制备受阻环氧化物需要三个步骤，主要包括受控的溴化水和碱促进的封闭以及N-烷基化。发现催化量的SnCl（4）不仅保持催化循环，而且还实现了干净的芳基化作用，从而形成了稠密的BC环系统。为了确定芳烃-环氧偶联的重要边界限制，还讨论了最终被证明不令人满意的几种策略。必要的对映体纯4-氨基环己烯可通过二烯与樟脑基氯亚硝基的不对称环加成获得。（+）-水杨酸的总合成可通过9个步骤实现，总产率为19％。

  DOI：

  10.1021/jo020155k

文献信息

• A Short Synthesis of (+)-Narciclasine via a Strategy Derived from Stereocontrolled Epoxide Formation and SnCl₄-Catalyzed Arene-Epoxide Coupling
  作者：Shanmugham Elango、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo020155k

  日期：2002.10.1

  development of a practical route involving stereocontrolled epoxide formation and SnCl(4)-catalyzed arene-epoxide coupling. To achieve this goal, it proved to be necessary to devise a strategy that would enable chemical transformations to install an epoxy moiety in a congested environment. The successful preparation of a hindered epoxide from O-isopropylidene-protected 4-aminocyclohexenol required

  通过开发包括立体控制的环氧化物形成和SnCl（4）催化芳烃-环氧化物偶联的实际途径的开发已实现的水仙生物碱典型框架的轻松建设。为了实现该目标，事实证明有必要设计一种策略，该策略将使化学转化能够在拥挤的环境中安装环氧部分。由O-异亚丙基保护的4-氨基环己烯成功制备受阻环氧化物需要三个步骤，主要包括受控的溴化水和碱促进的封闭以及N-烷基化。发现催化量的SnCl（4）不仅保持催化循环，而且还实现了干净的芳基化作用，从而形成了稠密的BC环系统。为了确定芳烃-环氧偶联的重要边界限制，还讨论了最终被证明不令人满意的几种策略。必要的对映体纯4-氨基环己烯可通过二烯与樟脑基氯亚硝基的不对称环加成获得。（+）-水杨酸的总合成可通过9个步骤实现，总产率为19％。
• Antineoplastic Agents. 291. Isolation and Synthesis of Combretastatins A-4, A-5, and A-6
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Michael R. Boyd、Ernest Hamel、Robin K. Pettit、Jean M. Schmidt、Fiona Hogan

  DOI：10.1021/jm00010a011

  日期：1995.5

  The antineoplastic constituents of Combretum caffrum (Eckl. and Zeyh) Kuntze (Combretaceae family), a species indigenous to South Africa, have been investigated. Subsequently we isolated a series of closely related bibenzyls, stilbenes, and phenanthrenes from C. caffrum. Some of the stilbenes proved to be potent antimitotic agents which inhibited both tubulin polymerization and the binding of colchicine

  已经研究了南非原住民种Com囊（Eckl。和Zeyh）昆茨（Combretaceae家族）的抗肿瘤成分。随后，我们从C. caffrum中分离了一系列密切相关的联苄，苯乙烯和菲。已证明某些对苯二酚是有效的抗有丝分裂剂，可抑制微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白的结合。Combretastatin A-4已被证明是该系列中最有效的癌细胞生长抑制剂。目前，这种顺式-二苯乙烯是秋水仙碱与微管蛋白结合的最有效抑制剂，并且是迄今为止描述的具有这种有效抗微管蛋白作用的最简单的天然产物。还发现Combretastatin A-4，A-5和A-6会抑制淋病奈瑟氏球菌的生长。康布雷他汀A-4（2a）的分离和合成细节，