(4-Nitrophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Nitrophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)amine
• 英文别名: 4-nitro-N-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)aniline
• 化学式: C₉H₉N₅O₂
• 分子量: 219.203
• InChiKey: YYNRJTGWZGSZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Nitrophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)amine 、 1-(bromomethyl)-4-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)piperazine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到N-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-N-((4-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)piperazin-1-yl)methyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  基于生物电子等排的新型氟康唑类似物的设计、合成和抗真菌评价

  摘要：

  采用微波辅助合成方法合成了一系列含有叔胺基团、哌嗪三唑和三唑环的新型化合物。通过在氟康唑的 C3 位引入哌嗪，改善了化合物的溶解度和药代动力学特征。叔胺基团和哌嗪三唑部分之间的亚甲基桥保持恒定。选择叔氨基部分作为生物等排体来取代氟康唑中的叔醇基团。与叔醇相反，叔氨基表现出参与氢键相互作用的能力。此外，它们具有接受质子或形成季盐的能力，从而提高它们的水溶性。此外，叔氨基可以与金属离子配位，从而可能提高亲和力、选择性和生物特性的效力。在本研究中，利用来自酿酒酵母的 CYP51 的 X 射线晶体结构开发了来自白色念珠菌的 CYP51 酶的同源模型。这些模型随后用于分子对接研究，重点关注负责羊毛甾醇 14α-去甲基化的真菌酶的活性位点。使用 1H NMR、IR 和质谱技术对合成的化合物进行了表征。使用体外肉汤稀释技术和纸片扩散测定对化合物进行评估，显示出对白色念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性。结果表明某些化合物表现出与氟康唑相似的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28227
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 四乙基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (4-Nitrophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  基于生物电子等排的新型氟康唑类似物的设计、合成和抗真菌评价

  摘要：

  采用微波辅助合成方法合成了一系列含有叔胺基团、哌嗪三唑和三唑环的新型化合物。通过在氟康唑的 C3 位引入哌嗪，改善了化合物的溶解度和药代动力学特征。叔胺基团和哌嗪三唑部分之间的亚甲基桥保持恒定。选择叔氨基部分作为生物等排体来取代氟康唑中的叔醇基团。与叔醇相反，叔氨基表现出参与氢键相互作用的能力。此外，它们具有接受质子或形成季盐的能力，从而提高它们的水溶性。此外，叔氨基可以与金属离子配位，从而可能提高亲和力、选择性和生物特性的效力。在本研究中，利用来自酿酒酵母的 CYP51 的 X 射线晶体结构开发了来自白色念珠菌的 CYP51 酶的同源模型。这些模型随后用于分子对接研究，重点关注负责羊毛甾醇 14α-去甲基化的真菌酶的活性位点。使用 1H NMR、IR 和质谱技术对合成的化合物进行了表征。使用体外肉汤稀释技术和纸片扩散测定对化合物进行评估，显示出对白色念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性。结果表明某些化合物表现出与氟康唑相似的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28227