1-Chloro-3-[(4-fluoro-benzyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-propan-2-ol | 156816-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-3-[(4-fluoro-benzyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-propan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-3-[(4-fluorophenyl)methyl-(2-hydroxyethyl)amino]propan-2-ol
• CAS: 156816-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClFNO₂
• 分子量: 261.724
• InChiKey: ZKBBIMAXFYMALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-3-[(4-fluoro-benzyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-propan-2-ol 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-2-(chloromethyl)-4-(4-fluorobenzyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（莫沙必利）的旋光异构体的合成和生物活性。

  摘要：

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[4-（4）的对映异构体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1用光学活性的[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲胺制备了一种新型的选择性胃肠动力药---氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（mosapride）[（+/-）-1]。 （S）-（-）-4和（R）-（+）-4。通过[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]对甲苯磺酸甲酯[（+/-）的光学拆分，制备了必需的（S）-（-）-4和（R）-（+）-4 -5]使用（-）-和（+）-N-（对甲苯磺酰基）谷氨酸，然后胺化（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的甲苯磺酰基， 分别。（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的绝对构型是基于（S）-（+）的（R）-（-）-5不对称合成而确定的-苄基缩水甘油醚[（S）-（+）-11]。莫沙必利及其对映体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.877
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 10.5h， 生成 1-Chloro-3-[(4-fluoro-benzyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（莫沙必利）的旋光异构体的合成和生物活性。

  摘要：

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[4-（4）的对映异构体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1用光学活性的[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲胺制备了一种新型的选择性胃肠动力药---氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（mosapride）[（+/-）-1]。 （S）-（-）-4和（R）-（+）-4。通过[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]对甲苯磺酸甲酯[（+/-）的光学拆分，制备了必需的（S）-（-）-4和（R）-（+）-4 -5]使用（-）-和（+）-N-（对甲苯磺酰基）谷氨酸，然后胺化（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的甲苯磺酰基， 分别。（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的绝对构型是基于（S）-（+）的（R）-（-）-5不对称合成而确定的-苄基缩水甘油醚[（S）-（+）-11]。莫沙必利及其对映体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.877