Methyl 2-(2-oxo-5,6,7,8-tetrahydrochromen-4-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Methyl 2-(2-oxo-5,6,7,8-tetrahydrochromen-4-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: XHCVIDBXUJWDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 氘代苯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 Methyl 2-(2-oxo-5,6,7,8-tetrahydrochromen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯的正常，异常和级联维蒂希烯基化

  摘要：

  通过热重排沃尔夫原位产生α-Oxoketenes已发现参与如1,2-和1,4-两可Ç -electrophilic / ö朝供体/受体羰基稳定化的维悌希叶立德-nucleophilic试剂。通过正常的Wittig烯化，4 H-吡喃-4-酮，异常的Wittig烯化或4 H合成功能化的烯类化合物，可实现非常直接和实用的合成。Wittig /异常Wittig级联序列后的吡喃基亚基作为所用底物组合的函数。机械实验和计算研究为这些反应性开关提供了完全合理的依据。该系列中鉴定了无路易斯酸的Wittig烯烃的一些不寻常的机械特征，例如甜菜碱中间体的参与和正常Wittig烯烃的一定程度的可逆性。异常Wittig烯烃完全被发现。

  DOI：

  10.1002/chem.201801533

文献信息

• Normal, Abnormal, and Cascade Wittig Olefinations of α-Oxoketenes
  作者：David Pierrot、Marc Presset、Jean Rodriguez、Damien Bonne、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/chem.201801533

  日期：2018.8.1

  α‐Oxoketenes generated in situ by a thermal Wolff rearrangement have been found to participate as 1,2‐ and 1,4‐ambident C‐electrophilic/O‐nucleophilic reagents towards donor/acceptor carbonyl‐stabilized Wittig ylides. This resulted in the very direct and practical syntheses of functionalized allenes by a normal Wittig olefination, 4H‐pyran‐4‐ones by an abnormal Wittig olefination, or 4H‐pyranylidenes following

  通过热重排沃尔夫原位产生α-Oxoketenes已发现参与如1,2-和1,4-两可Ç -electrophilic / ö朝供体/受体羰基稳定化的维悌希叶立德-nucleophilic试剂。通过正常的Wittig烯化，4 H-吡喃-4-酮，异常的Wittig烯化或4 H合成功能化的烯类化合物，可实现非常直接和实用的合成。Wittig /异常Wittig级联序列后的吡喃基亚基作为所用底物组合的函数。机械实验和计算研究为这些反应性开关提供了完全合理的依据。该系列中鉴定了无路易斯酸的Wittig烯烃的一些不寻常的机械特征，例如甜菜碱中间体的参与和正常Wittig烯烃的一定程度的可逆性。异常Wittig烯烃完全被发现。