(RS)-2-(3-Chloropropyl)-1,2-dihydropyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester | 320339-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-2-(3-Chloropropyl)-1,2-dihydropyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester
• 英文别名: dipropan-2-yl 2-(3-chloropropyl)-1H-pyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 320339-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₄ClNO₄
• 分子量: 329.824
• InChiKey: SOVYAAJJEQZEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(3-Chloropropyl)-1,2-dihydropyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到diisopropyl 1,2,3,8a-tetrahydroindolizine-6,8a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of dissolving metals in the partial reduction of pyridines: formation of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了对一系列缺电子吡啶进行部分还原，从而得到 1,2- 和 2,5- 二氢吡啶的过程。讨论了形成这种二氢吡啶的因素，发现一般来说，吡啶核上存在两个活化基团是最佳的。使用桦木或萘化钠还原条件制备了一系列 2-烷基-1,2-二氢吡啶，并对一些初步的衍生化学进行了研究。X 射线晶体学证明了三个相关含氮杂环的身份。

  DOI：

  10.1039/b101662h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二吡啶羧酸 在 bis(methoxyethyl)-amine 、 硫酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (RS)-2-(3-Chloropropyl)-1,2-dihydropyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of dissolving metals in the partial reduction of pyridines: formation of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了对一系列缺电子吡啶进行部分还原，从而得到 1,2- 和 2,5- 二氢吡啶的过程。讨论了形成这种二氢吡啶的因素，发现一般来说，吡啶核上存在两个活化基团是最佳的。使用桦木或萘化钠还原条件制备了一系列 2-烷基-1,2-二氢吡啶，并对一些初步的衍生化学进行了研究。X 射线晶体学证明了三个相关含氮杂环的身份。

  DOI：

  10.1039/b101662h

文献信息

• Partial Reduction of Electron-Deficient Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew J. McRiner、Peter Sheldrake

  DOI：10.1021/ol0065930

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The partial reduction of electron-deficient pyridines is described herein. Mono- and disubstituted pyridines can be transformed into functionalized dihydropyridines using either Birch reduction conditions or sodium/naphthalene in THF. The compounds formed by these high-yielding reductive alkylation protocols have potential as synthetic intermediates, and we have shown that bicycle compounds containing 6,5, 6,6, and 6,7 ring systems can be prepared in one step via a base-promoted cylization.
• Use of dissolving metals in the partial reduction of pyridines: formation of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew J. McRiner、Madeleine Helliwell、Peter Sheldrake

  DOI：10.1039/b101662h

  日期：——

  The partial reduction of a series of electron deficient pyridines to give both 1,2- and 2,5-dihydropyridines is described. The factors that lead to formation of such dihydropyridines are discussed and it was found that, generally, the presence of two activating groups on the pyridine nucleus is optimal. A series of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines was prepared using either Birch or sodium naphthalenide reducing conditions and some preliminary derivatisation chemistry has been examined. The identity of three relevant nitrogen containing heterocycles was proven by X-ray crystallography.

  本文介绍了对一系列缺电子吡啶进行部分还原，从而得到 1,2- 和 2,5- 二氢吡啶的过程。讨论了形成这种二氢吡啶的因素，发现一般来说，吡啶核上存在两个活化基团是最佳的。使用桦木或萘化钠还原条件制备了一系列 2-烷基-1,2-二氢吡啶，并对一些初步的衍生化学进行了研究。X 射线晶体学证明了三个相关含氮杂环的身份。