(RS)-2-(3-Chloropropyl)-1,2-dihydropyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester | 320339-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-2-(3-Chloropropyl)-1,2-dihydropyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester
• 英文别名: dipropan-2-yl 2-(3-chloropropyl)-1H-pyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 320339-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₄ClNO₄
• 分子量: 329.824
• InChiKey: SOVYAAJJEQZEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(3-Chloropropyl)-1,2-dihydropyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到diisopropyl 1,2,3,8a-tetrahydroindolizine-6,8a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of dissolving metals in the partial reduction of pyridines: formation of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了对一系列缺电子吡啶进行部分还原，从而得到 1,2- 和 2,5- 二氢吡啶的过程。讨论了形成这种二氢吡啶的因素，发现一般来说，吡啶核上存在两个活化基团是最佳的。使用桦木或萘化钠还原条件制备了一系列 2-烷基-1,2-二氢吡啶，并对一些初步的衍生化学进行了研究。X 射线晶体学证明了三个相关含氮杂环的身份。

  DOI：

  10.1039/b101662h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二吡啶羧酸 在 bis(methoxyethyl)-amine 、 硫酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (RS)-2-(3-Chloropropyl)-1,2-dihydropyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of dissolving metals in the partial reduction of pyridines: formation of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了对一系列缺电子吡啶进行部分还原，从而得到 1,2- 和 2,5- 二氢吡啶的过程。讨论了形成这种二氢吡啶的因素，发现一般来说，吡啶核上存在两个活化基团是最佳的。使用桦木或萘化钠还原条件制备了一系列 2-烷基-1,2-二氢吡啶，并对一些初步的衍生化学进行了研究。X 射线晶体学证明了三个相关含氮杂环的身份。

  DOI：

  10.1039/b101662h

文献信息

• Partial Reduction of Electron-Deficient Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew J. McRiner、Peter Sheldrake

  DOI：10.1021/ol0065930

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The partial reduction of electron-deficient pyridines is described herein. Mono- and disubstituted pyridines can be transformed into functionalized dihydropyridines using either Birch reduction conditions or sodium/naphthalene in THF. The compounds formed by these high-yielding reductive alkylation protocols have potential as synthetic intermediates, and we have shown that bicycle compounds containing 6,5, 6,6, and 6,7 ring systems can be prepared in one step via a base-promoted cylization.