N-Ethynyl-4-methyl-N-pent-3-ynyl-benzenesulfonamide | 313666-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethynyl-4-methyl-N-pent-3-ynyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethynyl-4-methyl-N-pent-3-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 313666-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: BFOAOWOMOQKVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 N-Ethynyl-4-methyl-N-pent-3-ynyl-benzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[4-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl]-propan-1-ol 、 3-[4-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and regioselective crossed alkyne cyclotrimerisation of 1,6-diynes with terminal monoalkynes mediated by Grubbs’ catalyst or Wilkinson’s catalyst

  摘要：

  一种新颖的交叉炔烃环三聚化协议，由Grubbs催化剂[RuCl2(CHPh)(PCy3)2]介导，能够高效合成具有高区域选择性的4,6-取代吲哚啉，并且与由Wilkinson催化剂[RhCl(PPh3)3]介导的炔烃环三聚化互为补充，在许多情况下允许相应的4,5-取代异构体的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b005636g
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(pent-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-Ethynyl-4-methyl-N-pent-3-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and regioselective crossed alkyne cyclotrimerisation of 1,6-diynes with terminal monoalkynes mediated by Grubbs’ catalyst or Wilkinson’s catalyst

  摘要：

  一种新颖的交叉炔烃环三聚化协议，由Grubbs催化剂[RuCl2(CHPh)(PCy3)2]介导，能够高效合成具有高区域选择性的4,6-取代吲哚啉，并且与由Wilkinson催化剂[RhCl(PPh3)3]介导的炔烃环三聚化互为补充，在许多情况下允许相应的4,5-取代异构体的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b005636g

文献信息

• Chemo- and regioselective crossed alkyne cyclotrimerisation of 1,6-diynes with terminal monoalkynes mediated by Grubbs’ catalyst or Wilkinson’s catalyst
  作者：Bernhard Witulski、Thomas Stengel、Jesús M. Fernández-Hernández

  DOI：10.1039/b005636g

  日期：——

  A novel protocol for crossed alkyne cyclotrimerisations mediated by Grubbs’ catalyst [RuCl2(CHPh)(PCy3)2] allows the efficient synthesis of 4,6-substituted indolines with high regioselectivity, and it is complementary to alkyne cyclotrimerisations mediated by Wilkinson’s catalyst [RhCl(PPh3)3] allowing the regioselective synthesis of the corresponding 4,5-substituted isomers in many cases.

  一种新颖的交叉炔烃环三聚化协议，由Grubbs催化剂[RuCl2(CHPh)(PCy3)2]介导，能够高效合成具有高区域选择性的4,6-取代吲哚啉，并且与由Wilkinson催化剂[RhCl(PPh3)3]介导的炔烃环三聚化互为补充，在许多情况下允许相应的4,5-取代异构体的区域选择性合成。