3-Cyclopropyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione | 1222875-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Cyclopropyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1222875-43-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ITZYWHNBEHDVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-环丙基-脲 、 联苯甲酰 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-Cyclopropyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代基对苯妥英3-烷基和3-环烷基衍生物分子间相互作用的影响：晶体学和量子化学研究

  摘要：

  合成了一系列五种抗惊厥药物苯妥英衍生物，并确定了它们的晶体结构。在分子间相互作用和超分子结构基序的贡献的背景下，使所研究化合物的分子与晶体结构之间的关系合理化。通过比较所研究化合物中苯基的旋转自由度与来自剑桥结构数据库的5，5-二苯基乙内酰脲进行了分析，从而对构象偏好进行了分析。除了化合物3带有环丙基的被研究化合物的晶体堆积包含通过成对的N·H···O氢键连接的中心对称二聚体，它们通过成对的C·H···O相互作用和两个平行的相互作用进一步自组织苯环大偏移成沿c轴延伸的链。化合物3晶体结构的主要特征是通过N–H···O氢键以及C–H···O和C–H···π相互作用形成的链。苯妥英的配位使苯基具有更大的旋转自由度。重点放在处于打开和关闭状态的被研究化合物对接至电压门控离子通道中。获得的结果表明，氢键和疏水相互作用在稳定与蛋白质结合的被研究化合物的能量上有利的取向方面占主导地位。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01776