(2R,4R,7S)-4-chloro-7-hexyl-2-propyloxepane | 1413920-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,4R,7S)-4-chloro-7-hexyl-2-propyloxepane
• CAS: 1413920-34-9
• 化学式: C₁₅H₂₉ClO
• 分子量: 260.848
• InChiKey: IPGCEDQQGMJCIH-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧辛烷 在 copper(l) iodide 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 三甲基氯硅烷 、 iron(III)-acetylacetonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (2R,4R,7S)-4-chloro-7-hexyl-2-propyloxepane 、 (2R,4S,7S)-4-chloro-7-hexyl-2-propyloxepane
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) Catalyzed Direct Synthesis of cis-2,7-Disubstituted Oxepanes. The Shortest Total Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  Prins cyclization of bis-homoallylic alcohols with aldehydes catalyzed by iron(III) salts shows excellent cis selectivity and yields to form 2,7-disubstituted oxepanes. The iron(III) is able to catalyze this process with unactivated olefins. This cyclization was used as the key step in the shortest total synthesis of (+)-isolaurepan.

  DOI：

  10.1021/ol3028016

文献信息

• Iron(III) Catalyzed Direct Synthesis of <i>cis</i>-2,7-Disubstituted Oxepanes. The Shortest Total Synthesis of (+)-Isolaurepan
  作者：Martín A. Purino、Miguel A. Ramírez、Antonio H. Daranas、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/ol3028016

  日期：2012.12.7

  Prins cyclization of bis-homoallylic alcohols with aldehydes catalyzed by iron(III) salts shows excellent cis selectivity and yields to form 2,7-disubstituted oxepanes. The iron(III) is able to catalyze this process with unactivated olefins. This cyclization was used as the key step in the shortest total synthesis of (+)-isolaurepan.