(2R,3S)-2-(4-chlorostyryl)-3-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine | 1285256-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(4-chlorostyryl)-3-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-1-en-2-ylpyrrolidine
• CAS: 1285256-99-6
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₂S
• 分子量: 415.984
• InChiKey: OUKATRBMBDABCF-KKUYCRAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methyl-3-methylenepent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalen-4-yl)diethylamine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R,3S)-2-(4-chlorostyryl)-3-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine 、 (2S,3R)-2-(4-chlorostyryl)-3-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化的烯丙基Ç ？H活化以添加共轭二烯

  摘要：

  简单高效：通过应用标题转换，可以轻松地形成两个相邻的sp 3立体中心，其中一个是季碳中心。这种不对称反应可轻松有效地获得多官能化的四氢吡咯，四氢呋喃和环戊烷化合物（请参阅示意图； coe =环辛烯，DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005215

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic CH Activation for the Addition to Conjugated Dienes
  作者：Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201005215

  日期：2011.2.25

  Easy and efficient: By applying the title transformation, two adjacent sp3 stereogenic centers, one of which is a quaternary carbon center, can be easily formed. This asymmetric reaction provides easy and efficient access to multifunctionalized tetrahydropyrrole, tetrahydrofuran, and cyclopentane compounds (see scheme; coe=cyclooctene, DME=1,2‐dimethoxyethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  简单高效：通过应用标题转换，可以轻松地形成两个相邻的sp 3立体中心，其中一个是季碳中心。这种不对称反应可轻松有效地获得多官能化的四氢吡咯，四氢呋喃和环戊烷化合物（请参阅示意图； coe =环辛烯，DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。