3-(5-bromopent-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole | 1042073-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromopent-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(5-bromo-pent-1-ynyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole；3-(5-Bromopent-1-ynyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1042073-79-9
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 416.338
• InChiKey: SKMHIKXEYZQYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromopent-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole 、 1-(2-iodobenzyl)-1H-indole 在 三(2-呋喃基)膦 、 norbornene 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到12-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-3-azapentacyclo[11.7.1.03,11.04,9.017,21]henicosa-1(20),4,6,8,10,12,17(21),18-octaene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction

  摘要：

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088195
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(5-bromopent-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯在CH功能化过程中的多种作用：通过三重多米诺反应简明合成四环稠合吡咯

  摘要：

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.146

文献信息

• The Norbornene Shuttle: Multicomponent Domino Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes through Multiple CH Functionalization
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Nikolas Bieler、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200805512

  日期：2009.2.9

  Within the proposed mechanism for the palladium‐catalyzed title reaction, the strained alkene norbornene (or norbornadiene) enters and exits the catalytic cycle in a catalytic “square dance”, acting as both a promoter and a coupling partner in the formation of four carbon–carbon bonds, two of them by challenging CH activation processes.

  我们可以跳舞吗？在拟议的钯催化标题反应机理中，紧张的链烯降冰片烯（或降冰片二烯）以催化“方形舞”的形式进入和退出催化循环，在形成四个碳的过程中既充当促进剂，又充当偶联伙伴。碳键，其中两个通过挑战CH活化过程。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed C−H Alkylation/Alkyne Insertion/Indole Dearomatization Domino Reaction: Assembly of Spiroindolenine-Containing Pentacyclic Frameworks
  作者：Lu Bai、Jingjing Liu、Wenjie Hu、Kunyu Li、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201801894

  日期：2018.4.23

  indole‐based biaryls with bromoalkyl alkynes by using palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. This reaction is realized through a sequence of Catellani‐type C−H alkylation, alkyne insertion, and indole dearomatization, by forming two C(sp2)−C(sp3) and one C(sp2)−C(sp2) bonds in a single chemical operation, thus providing a diverse range of pentacyclic molecules, containing a spiroindolenine fragment

  据报道，通过使用钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，吲哚基联芳基与溴代烷基炔烃具有高度化学选择性的分子间环化。通过形成两个C（sp 2）-C（sp 3）和一个C（sp 2）-C（sp 2）来实现一系列Catellani型CH烷基化，炔烃插入和吲哚脱芳香化反应）在一个化学操作中键合，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性提供了多种范围的包含螺环吲哚片段的五环分子。初步的机理研究表明，速率决定步骤中可能涉及到CH键的断裂，并且吲哚脱芳香化作用可能是通过烯烃配位/插入和β-氢化物消除的Heck型途径进行的。
• Highly Chemoselective Construction of Spiro[4,5]decane-Embedded Polycyclic Scaffolds by a Palladium/Norbornene-Catalyzed C–H Activation/Arene Dearomatization Reaction
  作者：Jiang Nan、Yini Yuan、Lu Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03518

  日期：2018.12.7

  with bromoalkyl alkynes has been successfully developed by palladium/norbornene catalysis. This domino process was accomplished by following a cascade of Catellani-type C–H functionalization, alkyne migratory insertion, and arene dearomatization, thus leading to a large number of spiro[4,5]decane-embedded polycyclic molecules bearing various functional groups in moderate to excellent yields.

  通过钯/降冰片烯催化已成功开发了基于酚的联芳基与溴代烷基炔烃的高度化学选择性的分子间环化反应。该多米诺过程是通过级联执行Catellani型C–H功能化，炔烃迁移插入和芳烃脱芳构作用完成的，从而导致大量螺环[4,5]癸烷包埋的多环分子具有中等程度的各种官能团达到优异的产量。
• The versatile role of norbornene in C–H functionalization processes: concise synthesis of tetracyclic fused pyrroles via a threefold domino reaction
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.146

  日期：2008.6

  The synthesis of novel tetracyclic fused pyrroles from 1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole and various bromoalkyl-aryl alkynes via a palladium(0)-catalyzed and norbornene-mediated threefold domino reaction is reported. PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 90 °C gave a variety of tetracyclic fused pyrroles in usually high yields. In the described reaction

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。
• A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction
  作者：Mark Lautens、Valentina Aureggi、Marion Davoust、Kersten Gericke

  DOI：10.1055/s-0028-1088195

  日期：2009.4

  A practical synthesis of a novel class of fused hetero­cycles was developed from 1-(2-iodobenzyl)-1H-pyrrole and -indoles with various bromoalkyl aryl alkynes. This palladium(0)-catalyzed norbornene-mediated domino reaction allows the efficient formation of three carbon-carbon bonds in a one-pot procedure with PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP), in the presence of norbornene and Cs2CO3 in acetonitrile at 90 ˚C. New seven-membered-ring fused heterocycles are obtained in moderate to excellent yields.

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。