Ethyl 3-(3-azapentacyclo[11.7.1.03,11.04,9.017,21]henicosa-1(20),4,6,8,10,12,17(21),18-octaen-12-yl)benzoate | 1169944-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: Ethyl 3-(3-azapentacyclo[11.7.1.03,11.04,9.017,21]henicosa-1(20),4,6,8,10,12,17(21),18-octaen-12-yl)benzoate
• CAS: 1169944-45-9
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₂
• 分子量: 419.523
• InChiKey: WGMLVXVROGELPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromo-pent-1-ynyl)-benzoic acid ethyl ester 、 1-(2-iodobenzyl)-1H-indole 在 三(2-呋喃基)膦 、 norbornene 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到Ethyl 3-(3-azapentacyclo[11.7.1.03,11.04,9.017,21]henicosa-1(20),4,6,8,10,12,17(21),18-octaen-12-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction

  摘要：

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088195

文献信息

• A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction
  作者：Mark Lautens、Valentina Aureggi、Marion Davoust、Kersten Gericke

  DOI：10.1055/s-0028-1088195

  日期：2009.4

  A practical synthesis of a novel class of fused hetero­cycles was developed from 1-(2-iodobenzyl)-1H-pyrrole and -indoles with various bromoalkyl aryl alkynes. This palladium(0)-catalyzed norbornene-mediated domino reaction allows the efficient formation of three carbon-carbon bonds in a one-pot procedure with PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP), in the presence of norbornene and Cs2CO3 in acetonitrile at 90 ˚C. New seven-membered-ring fused heterocycles are obtained in moderate to excellent yields.

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。