3-Hydroxy-N-methoxy-N-methyl-4-nitro-benzamide | 909124-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-N-methoxy-N-methyl-4-nitro-benzamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 909124-60-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: IQJZWFIMVDMPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-N-methoxy-N-methyl-4-nitro-benzamide 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{1-[2-(3-Bromo-propoxy)-4-(4-hydroxymethyl-benzoyl)-phenyl]-ethyl}-4-chloro-N-(2,5-difluoro-phenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotinylated photoaffinity probes based on arylsulfonamide γ-secretase inhibitors

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of an arylsulfonamide class of gamma-secretase inhibitors are described. Design, synthesis, and biological evaluation of multifunctional molecular probes harboring a benzophenone photophore as a cross-linking group and a biotin tag are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.091
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-Hydroxy-N-methoxy-N-methyl-4-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotinylated photoaffinity probes based on arylsulfonamide γ-secretase inhibitors

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of an arylsulfonamide class of gamma-secretase inhibitors are described. Design, synthesis, and biological evaluation of multifunctional molecular probes harboring a benzophenone photophore as a cross-linking group and a biotin tag are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.091

文献信息

• Synthesis of biotinylated photoaffinity probes based on arylsulfonamide γ-secretase inhibitors
  作者：Haruhiko Fuwa、Kenichi Hiromoto、Yasuko Takahashi、Satoshi Yokoshima、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama、Takeshi Iwatsubo、Taisuke Tomita、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.091

  日期：2006.8

  Synthesis and biological evaluation of an arylsulfonamide class of gamma-secretase inhibitors are described. Design, synthesis, and biological evaluation of multifunctional molecular probes harboring a benzophenone photophore as a cross-linking group and a biotin tag are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.