3-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-4-methylbenzoic acid methyl ester | 869892-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-4-methylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)oxy-4-methylbenzoate
• CAS: 869892-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: WAVJJGZUDSOJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-4-methylbenzoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-bromomethyl-3-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of aromatic inhibitors of anthranilate synthase

  摘要：

  氨茴酸合成酶催化络氨酸到氨茴酸的转化，这是色氨酸生物合成的一个关键步骤。我们合成了一系列 3-（1-羧基-乙氧基）苯甲酸作为蝶氨酸类似物，它们在蝶氨酸的离去羟基位置 C-4 上具有不同的官能度。大多数化合物都是蒽酸合成酶的中度抑制剂，抑制常数在 20-30 µM 之间。例外的是 3-（1-羧基-乙氧基）苯甲酸（C-4 = H），其 KI = 2.4 µM。这些结果表明，在这些芳香族氯甲酸类似物对酶的抑制作用中，与活性位点一般酸（Glu309）之间的氢键相互作用没有以前假定的那么重要。

  DOI：

  10.1039/b510633h
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-4-methylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of aromatic inhibitors of anthranilate synthase

  摘要：

  氨茴酸合成酶催化络氨酸到氨茴酸的转化，这是色氨酸生物合成的一个关键步骤。我们合成了一系列 3-（1-羧基-乙氧基）苯甲酸作为蝶氨酸类似物，它们在蝶氨酸的离去羟基位置 C-4 上具有不同的官能度。大多数化合物都是蒽酸合成酶的中度抑制剂，抑制常数在 20-30 µM 之间。例外的是 3-（1-羧基-乙氧基）苯甲酸（C-4 = H），其 KI = 2.4 µM。这些结果表明，在这些芳香族氯甲酸类似物对酶的抑制作用中，与活性位点一般酸（Glu309）之间的氢键相互作用没有以前假定的那么重要。

  DOI：

  10.1039/b510633h