2,4-dibenzylpenta-1,4-dien-3-ol | 1089214-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibenzylpenta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: 2,4-Dibenzylpenta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 1089214-35-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: WDJGNFQMLMDSQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibenzylpenta-1,4-dien-3-ol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由孤对-π相互作用实现的基于不对称二羟基化的去对称化

  摘要：

  孤对电子-π相互作用在孤对电子和π系统之间形成稳定的缔合，被广泛认为是超分子键。然而，这种非共价相互作用很少充当化学反应中的关键立体控制元素。在此，我们报告了一种精心设计的孤对-π相互作用定向催化系统，用于基于不对称二羟基化（AD）的去对称化。利用单金鸡纳生物碱中的C9羰基与对称烯烃底物中的缺电子酞嗪之间的孤对-π相互作用来实现高效的基于AD的去对称化，这是传统的Sharpless不对称二羟基化方法难以实现的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02488
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-phenyl-propene 、 甲酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2,4-dibenzylpenta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅去对称化加氢甲酰基化/羰基烯环化过程：直接获得高度官能化的环己醇。

  摘要：

  据报道，从简单的双烯基羰基化合物开始，通过一锅去对称化加氢甲酰化/羰基烯环化，可快速获得高度官能化的亚烷基环己醇。给出了对羰基烯反应的机械学见解，突出了超共轭取代基作用的重要性。

  DOI：

  10.1021/ol8016148

文献信息

• One-Pot Desymmetrizing Hydroformylation/Carbonyl Ene Cyclization Process: Straightforward Access to Highly Functionalized Cyclohexanols
  作者：Aurélien Bigot、Daniel Breuninger、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol8016148

  日期：2008.12.4

  Rapid access to highly functionalized alkylidene cyclohexanols through a one-pot desymmetrizing hydroformylation/carbonyl ene cyclization starting from simple bisalkenylcarbinols is reported. Mechanistic insight into the carbonyl ene reaction is given, highlighting the importance of hyperconjugative substituent effects.

  据报道，从简单的双烯基羰基化合物开始，通过一锅去对称化加氢甲酰化/羰基烯环化，可快速获得高度官能化的亚烷基环己醇。给出了对羰基烯反应的机械学见解，突出了超共轭取代基作用的重要性。
• Asymmetric Dihydroxylation-Based Desymmetrization Enabled by Lone-Pair−π Interaction
  作者：Qianqian Zhen、Chao Liu、Xinrou Lv、Ming Yu Jin、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.3c02488

  日期：2023.7.21

  catalytic system for asymmetric dihydroxylation (AD)-based desymmetrization. The lone-pair−π interaction between the C9 carbonyl in mono-cinchona alkaloids and the electron-deficient phthalazine in the symmetric alkene substrates was exploited to realize a highly efficient AD-based desymmetrization, which was difficult to execute following the traditional Sharpless asymmetric dihydroxylation method.

  孤对电子-π相互作用在孤对电子和π系统之间形成稳定的缔合，被广泛认为是超分子键。然而，这种非共价相互作用很少充当化学反应中的关键立体控制元素。在此，我们报告了一种精心设计的孤对-π相互作用定向催化系统，用于基于不对称二羟基化（AD）的去对称化。利用单金鸡纳生物碱中的C9羰基与对称烯烃底物中的缺电子酞嗪之间的孤对-π相互作用来实现高效的基于AD的去对称化，这是传统的Sharpless不对称二羟基化方法难以实现的。