N-(2-羟基亚苄基)苯胺-5-磺酸 | 98111-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基亚苄基)苯胺-5-磺酸
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzylidene)aniline-5-sulfonic acid
• 英文别名: N-phenylsalicylideneimine-5-sulphonic acid；N-phenylsalicylaldimine-5-sulphonic acid；N-phenylsalicylaldimine-3-sulfonic acid；N-phenyl-5-sulfonatosalicylaldimine；{5-sulfo-salicylidene}-aniline；4-hydroxy-3-(phenylimino-methyl)-benzenesulfonic acid；4-Hydroxy-alpha-phenylimino-m-toluenesulfonic acid；4-hydroxy-3-(phenyliminomethyl)benzenesulfonic acid
• CAS: 98111-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: RRAFKHOGALZCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基亚苄基)苯胺-5-磺酸 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-醛基-4-羟基苯磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Aqueous-phase hydroformylation of 1-octene using hydrophilic sulfonate salicylaldimine dendrimers

  摘要：

  通过希夫碱缩合和磺化反应，合成了基于三-2-（5-磺酸水杨醛亚胺乙基）胺（5）和 DAB-（5-磺酸水杨醛亚胺）（6）（DAB = 二氨基丁烷）的水溶性树枝状配体。这些树枝状配体通过 1H NMR、13C NMR 和傅立叶变换红外光谱、元素分析和质谱法进行了全面表征。树枝状配体（5 和 6）与 [RhCl(COD)]2（COD = 1,5-环辛二烯）的组合在 1-辛烯的水性双相加氢甲酰化中进行了评估。合成了新的水溶性单核 5 磺化丙水杨醛亚胺 Rh(I) 复合物（7 和 8），并使用 1H、13C、NMR 和 FT-IR 光谱、元素分析以及质谱法对其进行了表征。这些复合物被用作水基双相加氢甲酰化反应的催化剂前体。在研究条件下，所有催化剂前体在 1-辛烯的加氢甲酰化反应中都具有活性。最佳条件在 75 °C （40 巴）下实现，在此条件下，醛的选择性最佳。催化剂可循环使用 5 次，转化率损失极小，化学选择性和区域选择性保持一致。通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）测定，与单核催化剂前体（7 和 8）相比，树枝状体系（5 和 6）/[RhCl(COD)]2 中的 Rh 浸出较少。

  DOI：

  10.1039/c2dt31471a
• 作为产物：
  描述：

  亚水杨基苯胺 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(2-羟基亚苄基)苯胺-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Nickel Complex Catalyzed Reduction of Imines

  摘要：

  在原位由醋酸镍（II）和邻羟基芳香醛的硫代肼酮形成的1:1配合物催化了亚胺的氢硅化反应。采用两摩尔的硅烷（如三乙基硅烷）和5摩尔%的催化剂，成功将多种亚胺还原到良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3924

文献信息

• Activation of aryl chlorides in water for Suzuki coupling with a hydrophilic salen-Pd(II) catalyst
  作者：Nasifa Shahnaz、Amlan Puzari、Bidisha Paul、Pankaj Das

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.08.010

  日期：2016.11

  simple water-soluble palladium Schiff-base catalyst for Suzuki-Miyaura reactions of aryl halides with arylboronic acids. The reactions could be performed in neat water with aryl bromides and iodides at room temperature and with aryl chlorides at 100 °C. Good-to-excellent yields of cross-coupling products were obtained with a diverse range of aryl halides including heteroaryl halides. Interestingly, the

  为了开发含水条件，我们设计了一种简单的水溶性钯席夫碱催化剂，用于芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。该反应可以在纯水中与芳基溴化物和碘化物在室温下以及与芳基氯化物在100°C下进行。使用包括杂芳基卤化物在内的各种芳基卤化物，可获得良好至优异的交叉偶联产物收率。有趣的是，尽管注意到产物收率逐渐降低，但均相催化剂可以方便地与芳基溴化物或氯化物循环至少四次。
• Nickel Complex Catalyzed Reduction of Imines
  作者：Alexander H. Vetter、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1055/s-1995-3924

  日期：1995.4

  The 1:1 complexes formed in situ from nickel(II) acetate and the thiosemicarbazones of ortho-hydroxy aromatic aldehydes catalyze the hydrosilylation of imines. A variety of imines were reduced in good to excellent yields employing two equivalents of a silane such as triethylsilane and 5 mol% of the catalysts.

  在原位由醋酸镍（II）和邻羟基芳香醛的硫代肼酮形成的1:1配合物催化了亚胺的氢硅化反应。采用两摩尔的硅烷（如三乙基硅烷）和5摩尔%的催化剂，成功将多种亚胺还原到良好至优异的产率。
• Aqueous-phase hydroformylation of 1-octene using hydrophilic sulfonate salicylaldimine dendrimers
  作者：Emma B. Hager、Banothile C. E. Makhubela、Gregory S. Smith

  DOI：10.1039/c2dt31471a

  日期：——

  Water-soluble dendritic ligands based on tris-2-(5-sulfonato salicylaldimine ethyl)amine (5) and DAB-(5-sulfonato salicylaldimine) (6) (DAB = diaminobutane) were synthesized by means of Schiff base condensation and sulfonation reactions. These dendritic ligands were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and FT-IR spectroscopy, elemental analysis and mass spectrometry. Dendritic ligands (5 and 6) in combination with [RhCl(COD)]2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) were evaluated in aqueous biphasic hydroformylation of 1-octene. New water-soluble mononuclear 5-sulfonato propylsalicylaldimine Rh(I) complexes (7 and 8) were synthesized and characterized using 1H NMR, 13C NMR and FT-IR spectroscopy, elemental analysis as well as mass spectrometry. These complexes were applied as catalyst precursors in aqueous biphasic hydroformylation reactions. All the catalyst precursors were active in the hydroformylation of 1-octene under the investigated conditions. Optimal conditions were realized at 75 °C (40 bars), where the best selectivity for aldehydes was noticed. Catalyst recycling was achieved up to 5 times with minimal loss in conversion and consistent chemoselectivities and regioselectivities. Less Rh leaching was observed in the dendritic systems (5 and 6)/[RhCl(COD)]2 as compared to mononuclear catalyst precursors (7 and 8) as determined by inductively coupled plasma-mass spectrometry (ICP-MS).

  通过希夫碱缩合和磺化反应，合成了基于三-2-（5-磺酸水杨醛亚胺乙基）胺（5）和 DAB-（5-磺酸水杨醛亚胺）（6）（DAB = 二氨基丁烷）的水溶性树枝状配体。这些树枝状配体通过 1H NMR、13C NMR 和傅立叶变换红外光谱、元素分析和质谱法进行了全面表征。树枝状配体（5 和 6）与 [RhCl(COD)]2（COD = 1,5-环辛二烯）的组合在 1-辛烯的水性双相加氢甲酰化中进行了评估。合成了新的水溶性单核 5 磺化丙水杨醛亚胺 Rh(I) 复合物（7 和 8），并使用 1H、13C、NMR 和 FT-IR 光谱、元素分析以及质谱法对其进行了表征。这些复合物被用作水基双相加氢甲酰化反应的催化剂前体。在研究条件下，所有催化剂前体在 1-辛烯的加氢甲酰化反应中都具有活性。最佳条件在 75 °C （40 巴）下实现，在此条件下，醛的选择性最佳。催化剂可循环使用 5 次，转化率损失极小，化学选择性和区域选择性保持一致。通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）测定，与单核催化剂前体（7 和 8）相比，树枝状体系（5 和 6）/[RhCl(COD)]2 中的 Rh 浸出较少。
• 一种希夫碱金属锰配合物、制备方法及其应用
  申请人：南通纺织丝绸产业技术研究院

  公开号：CN105801453B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种希夫碱金属锰配合物、制备方法及其应用。将水杨醛与苯胺反应得到N‑苯基‑水杨醛亚胺，再以尿素为催化剂，与氨基磺酸、碳酸钠反应，将得到磺基水杨醛与氰脲反应，得到磺基水杨醛缩氰脲配体，经与金属锰盐配位，得到希夫碱金属锰配合物。采用本发明技术方案得到的磺基水杨醛缩氰脲，配体具有优良的水溶性，配体和金属锰盐配位得到的金属锰配合物具有较高的催化双氧水分解并产生较多漂白活性成分的能力，配合物中还含有酰胺键或者类酰胺键和氰基，能加速过氧化氢分解产生漂白活性物质，短碳链的氰基有利于希夫碱金属配合物催化双氧水分解，可应用于织物的双氧水低温漂白，处理后的织物具有白度高、毛细管效应优良的特点。
• Water-soluble cobalt(<scp>II</scp>) complexes of NN′-substituted bis(salicylaldimine-5-sulphonic acids). Oxygen-carrying properties and conversion into cobalt(<scp>III</scp>) organometallic compounds
  作者：Kevin J. Berry、Francisco Moya、Keith S. Murray、Adrian M. B. van den Bergen、Bruce O. West

  DOI：10.1039/dt9820000109

  日期：——

  The cobalt(II) complexes of a series of NN′-substituted bis(salicylaldiminesulphonic acids) L =–O3SC6H3(O–)–CHN–R–NCH–(O–)C6H3SO3– with R =(CH2)2, (CH2)3, CH2CH(CH3), and o-C6H4 have been prepared as water-soluble sodium salts, Na2[CoL]. Apart from the spin-free (CH2)3 complex, the remaining spin-paired compounds can be converted into water-soluble organometallic cobalt(III) derivatives. The same cobalt(II)

  钴（II一系列的）配合物NN ' -取代的双（salicylaldiminesulphonic氨基酸）L = - Ö 3 SC 6 H ^ 3（O - ）- CH N-R-N CH-（O -）C 6 H ^ 3 SO 3 –制备了R =（CH 2）2，（CH 2）3，CH 2 CH（CH 3）和o -C 6 H 4作为水溶性钠盐，Na 2[CoL]。除了无旋的（CH 2）3配合物外，其余的自旋配对化合物可以转化为水溶性有机金属钴（III）衍生物。相同的钴（II）化合物在室温下也容易与氧气反应，生成超氧型[CoL（O 2）（OH 2）]和过氧型[CoL（OH 2）} 2（O 2）]复合体。超氧型物质的形成在室温下是可逆的，而过氧型物质则需要更高的温度才能解离。在固态Na 2 [Co-（SO 3 -salen）] [SO 3 -salen =NN '-ethylenebis（水杨醛-5-磺酸