9,10-bis(phenylethynyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene | 32287-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(phenylethynyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene
• 英文别名: 1,8-Bis(2-phenylethynyl)-15,16-dioxatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene；1,8-bis(2-phenylethynyl)-15,16-dioxatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 32287-35-7
• 化学式: C₃₀H₁₈O₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: JZQWINDEISOBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(phenylethynyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到9,10-双苯乙炔基蒽
  参考文献：
  名称：

  中间体对内过氧化物的切割

  摘要：

  蒽内过氧化物的分解已在各种条件下进行了研究。通过自由基中间体进行热解，并根据取代方式提供蒽和重排产物。有趣的是，不仅O-O，而且C-O键均可以均裂。在碱性条件下会发生碎裂，得到蒽醌和活性氧。该机制解释了在后处理过程中经常观察到的内过氧化物的分解。最后，在过氧化氢的释放下观察到酸催化的裂解。该结果对于过氧化物分解的机理理解应该是有趣的，并且内过氧化物可以作为未来应用中活性氧物种的温和来源。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3607
• 作为产物：
  描述：

  9,10-双苯乙炔基蒽 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到9,10-bis(phenylethynyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene
  参考文献：
  名称：

  炔基蒽的可逆光氧化：在非常温和的条件下化学产生单重态氧

  摘要：

  在黑暗中并且非常快：在黑暗中，几分钟内即可从内过氧化物中产生单线态氧（1 O 2），这些光可通过相应的蒽的光氧化而容易地获得（见方案），这是其他蒽或其他蒽迄今所未知的速率萘。这在非常温和的条件下提供了有效的单重态氧化学来源。

  DOI：

  10.1002/chem.201102230

文献信息

• Reversible Photooxygenation of Alkynylanthracenes: Chemical Generation of Singlet Oxygen under Very Mild Conditions
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.201102230

  日期：2011.12.2

  In the dark and very fast: The generation of singlet oxygen (1O2) from endoperoxides, which are readily available by photooxygenation of the corresponding anthracenes, proceeds within minutes in the dark (see scheme), a rate hitherto unknown for other anthracenes or naphthalenes. This provides an efficient chemical source of singlet oxygen under very mild conditions.

  在黑暗中并且非常快：在黑暗中，几分钟内即可从内过氧化物中产生单线态氧（1 O 2），这些光可通过相应的蒽的光氧化而容易地获得（见方案），这是其他蒽或其他蒽迄今所未知的速率萘。这在非常温和的条件下提供了有效的单重态氧化学来源。
• A Photosensitive Polymeric Carrier with a Renewable Singlet Oxygen Reservoir Regulated by Two NIR Beams for Enhanced Antitumor Phototherapy
  作者：Chun Yang、Meihui Su、Pei Luo、Yanan Liu、Feng Yang、Changhua Li

  DOI：10.1002/smll.202101180

  日期：2021.7

  sustained 1O2 generation and sufficient oxygen supply during the entire phototherapy is engineered by alternatively applying PDT and photothermal therapy (PTT) controlled by two NIR laser beams. In addition to a photosensitizer that generates 1O2, An-NP consists of two other key components: a molecularly designed anthracene derivative capable of trapping/releasing 1O2 with superior reversibility and a dye

  光动力疗法（PDT）利用光敏剂在激光照射下将分子氧转化为单线态氧（1 O 2）以消融肿瘤，会加剧大多数实体瘤已经存在的氧气短缺，因此具有自限性。在此，通过交替应用由两个 NIR 激光束控制的 PDT 和光热疗法 (PTT) ，设计了一种复杂的光敏聚合物材料 (An-NP)，可在整个光疗过程中持续产生1 O 2并提供充足的氧气供应。除了产生1 O 2的光敏剂外，An-NP 还包含另外两个关键成分：分子设计的蒽衍生物，能够捕获/释放具有卓越可逆性的1 O 2和具有卓越光热性能的染料 J 聚集体。因此，在 655 nm 激光触发的 PDT 工艺中，An-NP 产生了大量的1 O 2，另外的1 O 2通过转化为 EPO-NP 被捕获；而在随后的 785 nm 激光驱动 PTT 过程中，转化后的 EPO-NP 经历热解以释放捕获的1 O 2并再生 An-NP。肿瘤内氧水平可在 PTT 周期内补充，以供下一轮
• Intermediates in the cleavage of endoperoxides
  作者：Marcel Bauch、Matthias Klaper、Torsten Linker

  DOI：10.1002/poc.3607

  日期：2017.4

  fragmentations take place, affording anthraquinone, and reactive oxygen species. This mechanism explains the often observed decomposition of endoperoxides during work‐up. Finally, an acid‐catalyzed cleavage has been observed under release of hydrogen peroxide. The results should be interesting for the mechanistic understanding of peroxide decomposition and the endoperoxides might serve as mild sources

  蒽内过氧化物的分解已在各种条件下进行了研究。通过自由基中间体进行热解，并根据取代方式提供蒽和重排产物。有趣的是，不仅O-O，而且C-O键均可以均裂。在碱性条件下会发生碎裂，得到蒽醌和活性氧。该机制解释了在后处理过程中经常观察到的内过氧化物的分解。最后，在过氧化氢的释放下观察到酸催化的裂解。该结果对于过氧化物分解的机理理解应该是有趣的，并且内过氧化物可以作为未来应用中活性氧物种的温和来源。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.