1-Hexyl-4-methyl-2-azetidinone | 78159-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-Hexyl-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-Hexyl-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 78159-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: HYHCEWOQPLBEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hexylamino-butyric acid 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-Hexyl-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF β-LACTAMS BY MEANS OF PHASE TRANSFER SYSTEM

  摘要：

  在氯仿-水双层体系中，在 15 摩尔的四丁基硫酸氢铵存在下，β-氨基酸与甲磺酰氯发生反应，以良好的收率得到相应的 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.443

文献信息

• A general catalytic β-C–H carbonylation of aliphatic amines to β-lactams
  作者：Darren Willcox、Ben G. N. Chappell、Kirsten F. Hogg、Jonas Calleja、Adam P. Smalley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.aaf9621

  日期：2016.11.18

  straightforward palladium-catalyzed process exploits a distinct reaction pathway, wherein a sterically hindered carboxylate ligand orchestrates an amine attack on a palladium anhydride to transform aliphatic amines into β-lactams. The reaction is successful with a wide range of secondary amines and can be used as a late-stage functionalization tactic to deliver advanced, highly functionalized amine products

  CO 率先制造 β-内酰胺环 应变的 β-内酰胺环是青霉素和其他一些药物的关键特征。威尔考克斯等人。通过一氧化碳与仲胺的钯催化偶联，设计了一条通向这些四元环基序的通用途径。庞大的羧酸盐配体似乎有助于将 CO 初步掺入 Pd 酐中，然后通过 C-H 活化被胺攻击以建立闭环。与之前的 C-H 活化先于 CO 插入的方案相比，这种方法拓宽了底物范围。科学，这个问题 p。851 庞大的羧酸盐配体引导钯将一氧化碳和仲胺偶联成用于药物研究的多功能基序。胺的合成和功能化方法对于各种化学应用具有本质的重要性。我们提出了一种通用的碳氢键活化过程，该过程结合了现成的脂肪胺和原料气一氧化碳，以形成合成通用的增值酰胺产品。操作简单的钯催化过程利用了独特的反应途径，其中空间位阻的羧酸盐配体协调对钯酐的胺攻击，将脂肪胺转化为 β-内酰胺。该反应可成功用于多种仲胺，并可用作后期官能化策略，以提供可用于药物研究和其他领域
• The conversion of an aziridine to a .beta.-lactam
  作者：Wilaiporn Chamchaang、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1021/jo00296a070

  日期：1990.4
• MUKOYAMA, MITSUAKI;VATANABEH, YUTAKA
  作者：MUKOYAMA, MITSUAKI、VATANABEH, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• HUANG HUAMIN; WU SHENGLI, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 4, 341-343
  作者：HUANG HUAMIN、 WU SHENGLI

  DOI：——

  日期：——