9-<2-deoxy-erythro-pent-1-enofuranosyl>adenine | 50908-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<2-deoxy-erythro-pent-1-enofuranosyl>adenine
• 英文别名: 9-(2-Deoxy-D-erythro-pent-1-enofuraniosyl)adenin；1-(6-amino-purin-9-yl)-D-erythro-1,4-anhydro-2-deoxy-pent-1-enitol；1',2'-didehydro-2'-deoxy-adenosine；Adenosine, 1',2'-didehydro-2'-deoxy-；(2R,3S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuran-3-ol
• CAS: 50908-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: HQXNNXIAUKWWRY-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-adenosine 在 甲硫醇 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-<2-deoxy-erythro-pent-1-enofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-甲硫基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及构象性质：潜在的反义应用†

  摘要：

  实现了2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷类似物5，-5-甲基尿苷6，-胞嘧啶15，-5-甲基胞苷16，-腺苷27和-鸟苷34的方便且较短的合成。核糖核苷（5-甲基U，U，A，G）为相应的2'-取代的核苷的成功转换涉及亲核置换（S Ñ适当的离去基团在由甲硫醇2'-位置，软亲核试剂的2）。N 1，N 1，N 3，N 3的存在下2,2'-脱水尿苷与甲硫醇的反应在N，N-二甲基甲酰胺中的-四甲基胍-丁以75％的收率得到5。描述了通过类似途径制备6。酰化的5和6转化为其三唑衍生物，通过氨解反应可分别获得15和16的高收率。类似地，在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的情况下，四异丙基二硅氧烷基（TIPS）保护的2' - O-芳基腺苷和-鸟苷与甲硫醇在-25°下反应，然后解封TIPS保护组的成员提供了27和34， 分别。所述CONFOR-mational灵活性在核苷糖部分的（N / S平衡

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300518

文献信息

• Synthesis and conformational properties of 2′-deoxy-2′-methylthio-pyrimidine and -purine nucleosides: Potential antisense applications
  作者：Allister Fraser、Patrick Wheeler、P. Dan Cook、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1002/jhet.5570300518

  日期：1993.10

  confor-mational flexibility (N/S equilibrium) of the sugar moiety in nucleosides 5, 15, 27 and 34 was studied utilizing nmr spectroscopy, suggesting that the 2′-methylthio group influenced the sugar conformation to adopt a rigid S-pucker in all cases. The extra stiffness of the sugar moiety in these analogs is believed to be due to the electronegativity of the substituent and the steric bulk. The usefulness of

  实现了2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷类似物5，-5-甲基尿苷6，-胞嘧啶15，-5-甲基胞苷16，-腺苷27和-鸟苷34的方便且较短的合成。核糖核苷（5-甲基U，U，A，G）为相应的2'-取代的核苷的成功转换涉及亲核置换（S Ñ适当的离去基团在由甲硫醇2'-位置，软亲核试剂的2）。N 1，N 1，N 3，N 3的存在下2,2'-脱水尿苷与甲硫醇的反应在N，N-二甲基甲酰胺中的-四甲基胍-丁以75％的收率得到5。描述了通过类似途径制备6。酰化的5和6转化为其三唑衍生物，通过氨解反应可分别获得15和16的高收率。类似地，在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的情况下，四异丙基二硅氧烷基（TIPS）保护的2' - O-芳基腺苷和-鸟苷与甲硫醇在-25°下反应，然后解封TIPS保护组的成员提供了27和34， 分别。所述CONFOR-mational灵活性在核苷糖部分的（N / S平衡