9-<2-deoxy-erythro-pent-1-enofuranosyl>adenine | 50908-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<2-deoxy-erythro-pent-1-enofuranosyl>adenine
• 英文别名: 9-(2-Deoxy-D-erythro-pent-1-enofuraniosyl)adenin；1-(6-amino-purin-9-yl)-D-erythro-1,4-anhydro-2-deoxy-pent-1-enitol；1',2'-didehydro-2'-deoxy-adenosine；Adenosine, 1',2'-didehydro-2'-deoxy-；(2R,3S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuran-3-ol
• CAS: 50908-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: HQXNNXIAUKWWRY-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-adenosine 在 甲硫醇 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-<2-deoxy-erythro-pent-1-enofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-甲硫基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及构象性质：潜在的反义应用†

  摘要：

  实现了2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷类似物5，-5-甲基尿苷6，-胞嘧啶15，-5-甲基胞苷16，-腺苷27和-鸟苷34的方便且较短的合成。核糖核苷（5-甲基U，U，A，G）为相应的2'-取代的核苷的成功转换涉及亲核置换（S Ñ适当的离去基团在由甲硫醇2'-位置，软亲核试剂的2）。N 1，N 1，N 3，N 3的存在下2,2'-脱水尿苷与甲硫醇的反应在N，N-二甲基甲酰胺中的-四甲基胍-丁以75％的收率得到5。描述了通过类似途径制备6。酰化的5和6转化为其三唑衍生物，通过氨解反应可分别获得15和16的高收率。类似地，在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的情况下，四异丙基二硅氧烷基（TIPS）保护的2' - O-芳基腺苷和-鸟苷与甲硫醇在-25°下反应，然后解封TIPS保护组的成员提供了27和34， 分别。所述CONFOR-mational灵活性在核苷糖部分的（N / S平衡

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300518