1-(1-oxo-2-chloroethyl)-1,3-(2,6-diisopropylphenyl)formamidine | 1188286-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-oxo-2-chloroethyl)-1,3-(2,6-diisopropylphenyl)formamidine
• 英文别名: 2-chloro-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-N-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]iminomethyl]acetamide
• CAS: 1188286-78-3
• 化学式: C₂₇H₃₇ClN₂O
• 分子量: 441.057
• InChiKey: FHYPWZCPNWXVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-oxo-2-chloroethyl)-1,3-(2,6-diisopropylphenyl)formamidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5-hydroxy-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazol-2-ylidene-4-olate: an anionic N-heterocyclic carbene pre-programmed for further derivatization

  摘要：

  4-羟基咪唑鎓盐可通过两步反应制备，第一步是甲脒的酰化反应，第二步是第二个氮原子的季铵化反应。脱质子后，得到阴离子咪唑-2-亚基-4-醇，它可以与过渡金属络合，随后仍然可以在金属的外层配位层中的O或C主链原子上发生官能团化反应。

  DOI：

  10.1039/b907908d
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)formamidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(1-oxo-2-chloroethyl)-1,3-(2,6-diisopropylphenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  结合有壬酸酯骨架的“化学活性” NHC的简便衍生化及其电子性能的相关调整

  摘要：

  本报告公开了一种模块化的合成路线，该路线合成了一种新的阴离子N-杂环卡宾配体，该配体结合了一个烯醇盐基团作为其杂环骨架的反应性主链组分。这种反应性单元的存在甚至在配体与过渡金属络合之后，也有助于配体的进一步剪裁，同时调整卡宾中心的电子供体性质。通过氯乙酰氯对甲Ar-NH-CH（NAr（1a，b）进行简单的酰化（a：Ar =甲磺酰基（Mes）; b：Ar = 2,6-二异丙基苯基（DIPP））得到酰化的甲am（2a，b），其经历热诱导的环化以提供4-羟基咪唑鎓盐图3a，b。由净单去质子化3给出了两性离子咪唑-4-酚盐4，而双去质子化由2当量的LiHMDS赋予咪唑啉-2-亚基-4-酚盐配体5 - ，其中发生反应用0.5当量的[的RhCl（1,5- -COD）] 2，用HCl酸化后，得到络合物[（5 H）RhCl（COD）]（7），其中标记为“ 5 H ”的“酸化”卡宾配体采用酮形式。相比之下，用亲电子试剂E

  DOI：

  10.1021/om1003607

文献信息

• Facile Derivatization of a “Chemo-active” NHC Incorporating an Enolate Backbone and Relevant Tuning of Its Electronic Properties
  作者：Laure Benhamou、Nadia Vujkovic、Vincent César、Heinz Gornitzka、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1021/om1003607

  日期：2010.6.14

  present report discloses a modular synthetic route to a new type of anionic N-heterocyclic carbene ligand incorporating an enolate group as a reactive backbone component of its heterocyclic framework. The presence of such a reactive unit facilitates further tailoring of the ligand, even after its complexation to transition metals, with concomitant tuning of the electronic donor properties of the carbene

  本报告公开了一种模块化的合成路线，该路线合成了一种新的阴离子N-杂环卡宾配体，该配体结合了一个烯醇盐基团作为其杂环骨架的反应性主链组分。这种反应性单元的存在甚至在配体与过渡金属络合之后，也有助于配体的进一步剪裁，同时调整卡宾中心的电子供体性质。通过氯乙酰氯对甲Ar-NH-CH（NAr（1a，b）进行简单的酰化（a：Ar =甲磺酰基（Mes）; b：Ar = 2,6-二异丙基苯基（DIPP））得到酰化的甲am（2a，b），其经历热诱导的环化以提供4-羟基咪唑鎓盐图3a，b。由净单去质子化3给出了两性离子咪唑-4-酚盐4，而双去质子化由2当量的LiHMDS赋予咪唑啉-2-亚基-4-酚盐配体5 - ，其中发生反应用0.5当量的[的RhCl（1,5- -COD）] 2，用HCl酸化后，得到络合物[（5 H）RhCl（COD）]（7），其中标记为“ 5 H ”的“酸化”卡宾配体采用酮形式。相比之下，用亲电子试剂E
• Imidazol-2-ylidene-4-olate: an anionic N-heterocyclic carbene pre-programmed for further derivatization
  作者：Laure Benhamou、Vincent César、Heinz Gornitzka、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1039/b907908d

  日期：——

  The 4-hydroxyimidazolium salt, readily prepared in two steps by acylation of a formamidine and quaternization of the second nitrogen, affords, after deprotonation, the anionic imidazol-2-ylidene-4-olate, which can be complexed to a transition metal and still be subsequently functionalized at O or C backbone atom in the outer coordination sphere of the metal.

  4-羟基咪唑鎓盐可通过两步反应制备，第一步是甲脒的酰化反应，第二步是第二个氮原子的季铵化反应。脱质子后，得到阴离子咪唑-2-亚基-4-醇，它可以与过渡金属络合，随后仍然可以在金属的外层配位层中的O或C主链原子上发生官能团化反应。