N,N'-bis(2',6'-diisopropylphenyl)-N,N'-dimethylformamidinium iodide | 1197882-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2',6'-diisopropylphenyl)-N,N'-dimethylformamidinium iodide
• 英文别名: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-N,N'-dimethylformamidium iodide；[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-methyl-[[N-methyl-2,6-di(propan-2-yl)anilino]methylidene]azanium;iodide
• CAS: 1197882-52-2
• 化学式: C₂₇H₄₁N₂*I
• 分子量: 520.54
• InChiKey: XGXQZAZFZUWTHR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylylidene)(benzylidene)bis(pyridine)ruthenium(II) 、 N,N'-bis(2',6'-diisopropylphenyl)-N,N'-dimethylformamidinium iodide 在 NaN(Si(CH₃)3)2 作用下， 以 toluene 为溶剂， 以66%的产率得到(N,N'-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-N,N'-dimethylformamidin-2-ylidene)(1,3-dimesitylimidazolin-2-ylidene)Cl2Ru=CHPh
  参考文献：
  名称：

  含无环二氨基卡宾的烯烃复分解催化剂

  摘要：

  报告了含无环二氨基卡宾（ADC）配体的钌基烯烃复分解催化剂的第一个实例。类型（ADC）（SIMES）的Cl络合物2 Ru═CHPh和（ADC）氯2 Ru═CH（2-异丙氧基）PH（ADC = Ñ，Ñ '-dimesityl- Ñ，Ñ '-dimethylformamidin -2-亚基或N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）-N，N′-二甲基甲酰胺基-2-亚烷基；合成并在溶液以及固态下对SIMes ＝ 1，3-二甲酰亚胺基咪唑啉-2-亚基进行了研究。根据它们的N-取代基和它们所配位的金属中心，发现上述ADC配体具有不同的构象。初步研究表明，这些Ru络合物在高温下的各种烯烃复分解反应中均表现出高催化活性，并提供比含有类似N-杂环卡宾配体的催化剂的E：Z比明显更低的交叉复分解产物。

  DOI：

  10.1021/om9008718
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)formamidine 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到N,N'-bis(2',6'-diisopropylphenyl)-N,N'-dimethylformamidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基咪唑啉盐，其较高的同系物和甲ami盐在二甲亚砜中的pKa值

  摘要：

  制备了一系列咪唑啉鎓盐，其六元，七元和八元同系物以及相关的甲ami盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C测定了其p K a值。考虑了每种类型的结构变化对每种盐的酸度的影响，尤其要注意环大小的重要性以及氮的空间和电子性质的影响-芳基取代基。还通过将环状体系与相应的甲ami盐进行比较，探讨了环状结构的影响，并指出了在后者情况下构象柔韧性的重要性。除了允许选择合适的碱基使这些物质去质子化外，预计提供的数据将有助于理解相应碳烯的亲核性和潜在的催化功效。

  DOI：

  10.1039/d0ob00036a

文献信息

• Differentially Substituted Acyclic Diaminocarbene Ligands Display Conformation-Dependent Donicities
  作者：Mary S. Collins、Evelyn L. Rosen、Vincent M. Lynch、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/om1004226

  日期：2010.7.12

  Complexes of the type [(L)Ir(COD)Cl] and [(L)Ir(CO)(2)Cl] (L = N,N'-dimesityl-N,N'-dimethylformamidin-2-ylidene (3) and N,N'-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-N,N'-dimethylformamidin-2-ylidene (4); COD = cis,cis-1,5-cyclooctadiene) were synthesized and studied in solution as well as in the solid state. While the acyclic diaminocarbene (ADC) ligand in [(3)Ir(COD)Cl] adopted a conformation in which the N-aryl substituents were anti with respect to the coordinated metal, the respective Ir carbonyl complex was prepared as separable isomers ([(anti-3)Ir(CO)(2)Cl] and [(amphi-3)Ir(CO)(2)Cl]). The ADC ligands in [(4)Ir(COD)Cl] and [(4)Ir(CO)(2)Cl] adopted exclusively amphi conformations, where one N-aryl substituent was oriented toward the coordinated metal and the other was oriented away. The Tolman electronic parameter (TEP) for anti-3 (2047.8 cm(-1)) was derived from the carbonyl stretching energy (v(CO)) of the aforementioned Ir(CO)(2)Cl complex and was found to be larger than the TEPs calculated for amphi-3 (2044.4 cm(-1)) and 4(2044.0 cm(-1)). Likewise, the oxidation potential of [(anti-3)Ir(CO)(2)Cl], as measured by cyclic voltammetry, was found to be significantly higher (1.57 V) than the analogous oxidation potentials measured for [(amphi-3)Ir(CO)(2)Cl] (1.26 V) and [(4)Ir(CO)(2)Cl] (1.24 V).