4-(4-nitrophenyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-1,4-benzothiazin-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: GQVHUAGTMHAJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 (2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of C2- or N4-aryl-1,4-benzothiazin-3-one via orthogonal Pd-catalyzed C-arylation and Cu-catalyzed N-arylation

  摘要：

  Direct, chemo-specific arylation at C-2 or N-4 of 1,4-benzothiazin-3-one with aryl halides, based on Pd or Cu catalyst system, respectively, provided easy entry to arylated derivatives, a class of molecules not easily accessible via existing methods. Under Pd-catalysis conditions with LiHMDS as the base, N-arylation of 1,4-benzothiazin-3-one was inhibited leading to C alpha-arylation of a secondary amide without the need for protection and de-protection of more acidic amido NH. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.053