(3aR,8aS)-3a-bromo-8-tosyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole | 1580471-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-3a-bromo-8-tosyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aS,8bR)-8b-bromo-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole
• CAS: 1580471-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 394.289
• InChiKey: FJJFHRBUFPKFQU-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 、 (3aR,8aS)-3a-bromo-8-tosyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚类萜模拟物文库中细胞周期调节剂JP18的鉴定和机理研究

  摘要：

  我们使用杂交策略构建了一个小规模的吲哚类萜模拟物库，以将各种吲哚和α，β-不饱和烯酮结构单元链接在一起。评价制备的化合物对一组癌细胞系的细胞毒性。吲哚基酮称为JP18被确定为细胞周期调节剂，并研究了其潜在机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201600714
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyltryptophol 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 C₄₀H₅₈CoN₂O₆^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以37.4 mg的产率得到(3aR,8aS)-3a-bromo-8-tosyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization of Indole Derivatives: Using 1,3-Dihalohydantoins with Anionic Chiral Co(III) Complexes

  摘要：

  摘要：利用阴离子手性Co（III）配合物和1,3-二卤代海因杜因（仅需0.50当量）实现了吲哚衍生物的高度对映选择性卤环化反应，包括色氨酸醇和色氨酸胺。采用手性阴离子相转移催化策略，得到了3-卤代融合吲哚烷，收率高（高达98％）和对映选择性高（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1055/a-1310-5213

文献信息

• Highly Asymmetric Bromocyclization of Tryptophol: Unexpected Accelerating Effect of DABCO-Derived Bromine Complex
  作者：Huan Liu、Guangde Jiang、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Dawei Ma、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/ol5004109

  日期：2014.4.4

  Highly asymmetric bromocyclization of tryptophol by using chiral anionic phase-transfer catalyst and DABCO-derived brominating reagent is described. Optimization of the reaction conditions revealed that the reaction rate was accelerated together with improvement of enantioselectivity by addition of catalytic DABCO-derived brominating reagent. From tryptophol, 3-bromofuroindoline could be directly obtained in excellent enantioselectivities by employing this novel methodology.
• Identification and Mechanistic Studies of a Cell Cycle Regulator JP18 from a Library of Synthetic Indole Terpenoid Mimics
  作者：Jinpeng Pei、Shupeng Zhou、Fan Yang、Yu Sun、Ang Li、Wei-Dong Zhang、Weiwei He

  DOI：10.1002/asia.201600714

  日期：2016.10.6

  We constructed a small library of indole terpenoid mimics using a hybridizing strategy to link various indole and α,β‐unsaturated enone building blocks together. Prepared compounds were evaluated for the cytotoxicity against a panel of cancer cell lines. An indolyl ketone called JP18 was identified as a cell cycle regulator, and the underlying mechanism was investigated.

  我们使用杂交策略构建了一个小规模的吲哚类萜模拟物库，以将各种吲哚和α，β-不饱和烯酮结构单元链接在一起。评价制备的化合物对一组癌细胞系的细胞毒性。吲哚基酮称为JP18被确定为细胞周期调节剂，并研究了其潜在机理。
• Enantioselective Halocyclization of Indole Derivatives: Using 1,3-Dihalohydantoins with Anionic Chiral Co(III) Complexes
  作者：Ting-Ting Sun、Kun Liu、Shun-Xin Zhang、Jie Yu、Chun-Ru Wang、Chuan-Zhi Yao

  DOI：10.1055/a-1310-5213

  日期：2021.4

  Highly enantioselective halocyclization reactions of indole derivatives, including tryptophols and tryptamines, have been accomplished by means of anionic chiral Co(III) complexes and 1,3-dihalohydantoins (as little as 0.50 equiv). 3-Halo-fused indolines were obtained in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee), employing the chiral anion phase-transfer-catalysis strategy.

  摘要：利用阴离子手性Co（III）配合物和1,3-二卤代海因杜因（仅需0.50当量）实现了吲哚衍生物的高度对映选择性卤环化反应，包括色氨酸醇和色氨酸胺。采用手性阴离子相转移催化策略，得到了3-卤代融合吲哚烷，收率高（高达98％）和对映选择性高（高达98％ee）。