(S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester | 386285-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydroquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 386285-40-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: PLWGVYJSXCQIAX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的喹喔啉酮和吲哚并二酮的两组分法。（-）-lasubine II的全合成。

  摘要：

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016802w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的喹喔啉酮和吲哚并二酮的两组分法。（-）-lasubine II的全合成。

  摘要：

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016802w

文献信息

• Two-Component Method to Enantiopure Quinolizidinones and Indolizidinones. Total Synthesis of (−)-Lasubine II
  作者：Dawei Ma、Wei Zhu

  DOI：10.1021/ol016802w

  日期：2001.11.1

  together with piperidines or pyrrolidines 4. Hydrolysis of 4 to the corresponding carboxylic acids followed by treatment of acetic anhydride/triethylamine gives 3 in high yields. Using 3a as a key intermediate, (-)-lasubine II is synthesized in four steps. [reaction: see text]

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]