N-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-(acetyl-benzylamino)-3-methyl-thiobutyric acid amide | 866784-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-(acetyl-benzylamino)-3-methyl-thiobutyric acid amide
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]carbonothioyl}-2-methylpropyl)acetamide；N-benzyl-N-[1-(2,2-dimethoxyethylamino)-3-methyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]acetamide
• CAS: 866784-78-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 352.498
• InChiKey: JSWPDRARQOOHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-(acetyl-benzylamino)-3-methyl-thiobutyric acid amide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-[1-(acetyl-benzylamino)-2-methyl-propyl]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  A straightforward approach towards thiazoles and endothiopeptides via Ugi reaction

  摘要：

  使用硫代酸作为酸组分，通过 Ugi 反应可以很容易地获得内硫肽。如果使用带有缩醛基团的异腈，则内硫肽可在微波辐照下使用 TMSCl-NaI 直接转化为噻唑。

  DOI：

  10.1039/b507028g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-(acetyl-benzylamino)-3-methyl-thiobutyric acid amide
  参考文献：
  名称：

  A straightforward approach towards thiazoles and endothiopeptides via Ugi reaction

  摘要：

  使用硫代酸作为酸组分，通过 Ugi 反应可以很容易地获得内硫肽。如果使用带有缩醛基团的异腈，则内硫肽可在微波辐照下使用 TMSCl-NaI 直接转化为噻唑。

  DOI：

  10.1039/b507028g

文献信息

• The First Example of a Diastereoselective Thio-Ugi Reaction:  A New Synthetic Approach to Chiral Imidazole Derivatives
  作者：Anton V. Gulevich、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo071030o

  日期：2007.10.1

  synthesized. The reaction of thioamides with ammonia results in substituted amidines, which can be cyclized to imidazole derivatives in aqueous HCl. The synthesis of chiral imidazole derivatives was elaborated. Using certain approaches, both isomers of a key synthon in the synthesis of SB203386 (an orally bioactive HIV-1 protease inhibitor) were prepared. The scope, limitations, and stereochemistry of the

  描述了与手性α-甲基苄基胺的非对映选择性硫代-Ugi反应的第一个实例。该反应导致形成两个硫酰胺的非对映异构体，其中的主要被分离出来。我们已经发现，在类似条件下，硫代-Ugi反应的立体化学结果与Ugi反应的立体化学结果相反。合成了几种手性硫代酰胺。硫酰胺与氨的反应生成取代的am，可以将其环化为HCl水溶液中的咪唑衍生物。阐述了手性咪唑衍生物的合成。使用某些方法，制备了合成SB203386（一种口服生物活性HIV-1蛋白酶抑制剂）的关键合成子的两种异构体。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。