4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(4-trifluoromethylphenyl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1570510-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(4-trifluoromethylphenyl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1570510-54-1
• 化学式: C₁₆H₂₂BF₃O₂
• 分子量: 314.156
• InChiKey: XVKPLZNOMOJGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-(三氟甲基)苯 、 频那醇硼烷 在 C₃₄H₃₀NiO₆ 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(4-trifluoromethylphenyl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下用于烯烃加氢硼化的苯酚基镍催化剂†

  摘要：

  在该报告中，研究了乙烯基芳烃和脂肪族烯烃的镍催化加氢硼化。镍配合物Ni（PLY）2（THF）2（1）中的非纯苯菲烯基配体部分被用作电子储库，用于在环境条件下存在频哪醇硼烷的情况下进行选择性硼氢化反应。机理研究表明，烯烃的氢硼化反应是通过苯菲烯配体主链上的单电子转移（SET）进行的，从而导致BH键断裂。

  DOI：

  10.1039/c9dt00468h

文献信息

• [(NHC)Fe(CO)₄] Efficient Pre-catalyst for Selective Hydroboration of Alkenes
  作者：Jianxia Zheng、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.201301062

  日期：2014.3

  6‐trimethylphenyl) imidazol‐2‐ylidene] complex was found to be an efficient pre‐catalyst for the hydroboration of functional alkenes in the presence of pinacolborane at room temperature. Notably, UV irradiation (350 nm) is important to promote this catalytic transformation. Interestingly, high chemo‐ and regioselectivities were observed as only anti‐Markovnikov boronate derivatives were obtained and various functional

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。
• A phenalenyl-based nickel catalyst for the hydroboration of olefins under ambient conditions
  作者：Gonela Vijaykumar、Mrinal Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9dt00468h

  日期：——

  report, nickel-catalyzed hydroboration of vinylarenes and aliphatic alkenes is investigated. The non-innocent phenalenyl ligand moiety in the nickel complex Ni(PLY)2(THF)2 (1) was utilized as an electron reservoir for the selective hydroboration reaction in the presence of pinacolborane under ambient conditions. The mechanistic investigations revealed that the alkene hydroboration reaction takes place

  在该报告中，研究了乙烯基芳烃和脂肪族烯烃的镍催化加氢硼化。镍配合物Ni（PLY）2（THF）2（1）中的非纯苯菲烯基配体部分被用作电子储库，用于在环境条件下存在频哪醇硼烷的情况下进行选择性硼氢化反应。机理研究表明，烯烃的氢硼化反应是通过苯菲烯配体主链上的单电子转移（SET）进行的，从而导致BH键断裂。