3-(4-Methyl-benzylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1027247-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methyl-benzylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 1027247-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: QRECHOICNKLFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methyl-benzylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,3R)-3-(4-Methyl-benzylsulfanyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester; compound with dicyclohexyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Ac- [3-和4-烷基硫代脯氨酸31] -CCK4类似物：CCK-B受体结合构象的合成及其含义。

  摘要：

  据报道，Boc-CCK4（Boc-Trp30-Met31-Asp32-Phe33-NH2，CCK33编号）中的Met31残基被反式3-丙基-L-脯氨酸取代产生了高效的选择性CCK-B激动剂。为了进一步探索CCK4受体结合构象中Met31侧链的结构要求，我们合成了几种Ac-CCK4类似物，其中包含被3-和4-（烷硫基）-取代的脯氨酸衍生物取代的Met31。为此，我们开发了对映体纯的N-Boc-4-顺-和-反-（甲硫基）脯氨酸和外消旋的N-Boc-3-顺和-反-[（4-甲基苄基）硫代]脯氨酸的新颖合成途径。使用SPPS将保护的巯基脯氨酸掺入Ac-CCK4类似物中，并在从固体支持物上裂解后使用各种亲电试剂将其烷基化。结合测定表明，3-（烷硫基）脯氨酸类似物在CCK-B受体处的亲和力高于相应的4-（烷硫基）脯氨酸类似物，而反式-3-（烷硫基）脯氨酸的类似物具有更高的亲和力。 -（烷硫基）脯氨酸类似

  DOI：

  10.1021/jm00001a019
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄基硫醇 、 3-Brom-1-pyrrolin-2-carbonsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-Methyl-benzylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ac- [3-和4-烷基硫代脯氨酸31] -CCK4类似物：CCK-B受体结合构象的合成及其含义。

  摘要：

  据报道，Boc-CCK4（Boc-Trp30-Met31-Asp32-Phe33-NH2，CCK33编号）中的Met31残基被反式3-丙基-L-脯氨酸取代产生了高效的选择性CCK-B激动剂。为了进一步探索CCK4受体结合构象中Met31侧链的结构要求，我们合成了几种Ac-CCK4类似物，其中包含被3-和4-（烷硫基）-取代的脯氨酸衍生物取代的Met31。为此，我们开发了对映体纯的N-Boc-4-顺-和-反-（甲硫基）脯氨酸和外消旋的N-Boc-3-顺和-反-[（4-甲基苄基）硫代]脯氨酸的新颖合成途径。使用SPPS将保护的巯基脯氨酸掺入Ac-CCK4类似物中，并在从固体支持物上裂解后使用各种亲电试剂将其烷基化。结合测定表明，3-（烷硫基）脯氨酸类似物在CCK-B受体处的亲和力高于相应的4-（烷硫基）脯氨酸类似物，而反式-3-（烷硫基）脯氨酸的类似物具有更高的亲和力。 -（烷硫基）脯氨酸类似

  DOI：

  10.1021/jm00001a019

文献信息

• Ac-[3- and 4-Alkylthioproline31]-CCK4 Analogs: Synthesis and Implications for the CCK-B Receptor-Bound Conformation
  作者：Stephen A. Kolodziej、Gregory V. Nikiforovich、Richard Skeean、Marie-Francoise Lignon、Jean Martinez、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/jm00001a019

  日期：1995.1

  analogs containing substitution of Met31 by 3- and 4-(alkylthio)-substituted proline derivatives. To this end we have developed novel synthetic routes to enantiomerically pure N-Boc-4-cis- and -trans-(methylthio)prolines and racemic N-Boc-3-cis and -trans-[(4-methylbenzyl)thio]prolines. The protected mercaptoprolines were incorporated into Ac-CCK4 analogs using SPPS and were alkylated using various electrophiles

  据报道，Boc-CCK4（Boc-Trp30-Met31-Asp32-Phe33-NH2，CCK33编号）中的Met31残基被反式3-丙基-L-脯氨酸取代产生了高效的选择性CCK-B激动剂。为了进一步探索CCK4受体结合构象中Met31侧链的结构要求，我们合成了几种Ac-CCK4类似物，其中包含被3-和4-（烷硫基）-取代的脯氨酸衍生物取代的Met31。为此，我们开发了对映体纯的N-Boc-4-顺-和-反-（甲硫基）脯氨酸和外消旋的N-Boc-3-顺和-反-[（4-甲基苄基）硫代]脯氨酸的新颖合成途径。使用SPPS将保护的巯基脯氨酸掺入Ac-CCK4类似物中，并在从固体支持物上裂解后使用各种亲电试剂将其烷基化。结合测定表明，3-（烷硫基）脯氨酸类似物在CCK-B受体处的亲和力高于相应的4-（烷硫基）脯氨酸类似物，而反式-3-（烷硫基）脯氨酸的类似物具有更高的亲和力。 -（烷硫基）脯氨酸类似