(16R,Z)-16-hydroxyoctadec-9-enoic acid | 278601-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (16R,Z)-16-hydroxyoctadec-9-enoic acid
• 英文别名: (9Z,16R)-16-hydroxy-9-octadecenoic acid；paleic acid；(R)-16-hydroxyoleic acid；(Z,16R)-16-hydroxyoctadec-9-enoic acid
• CAS: 278601-95-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: UTLBSLGWELAEAY-MAVJXHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16R,Z)-16-hydroxyoctadec-9-enoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(16R,Z)-16-hydroxyoctadec-9-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种有效抗曼海姆氏菌和巴斯德氏菌的抗微生物剂草酸及其结构上相关的衍生物的合成

  摘要：

  已经建立了一种合成途径，即对溶血曼海姆氏菌和多杀性巴斯德氏菌有效的抗菌剂草酸1。使用手性钛磺酰胺络合物通过醛的催化不对称烷基化来控制仲羟基的绝对构型，并使用Wittig反应安装顺式双键。该合成途径还用于制备结构相关的类似物，这些类似物用于抗菌活性的构效关系研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.115
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl paleic acid 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(16R,Z)-16-hydroxyoctadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效抗曼海姆氏菌和巴斯德氏菌的抗微生物剂草酸及其结构上相关的衍生物的合成

  摘要：

  已经建立了一种合成途径，即对溶血曼海姆氏菌和多杀性巴斯德氏菌有效的抗菌剂草酸1。使用手性钛磺酰胺络合物通过醛的催化不对称烷基化来控制仲羟基的绝对构型，并使用Wittig反应安装顺式双键。该合成途径还用于制备结构相关的类似物，这些类似物用于抗菌活性的构效关系研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.115

文献信息

• Paleic acid, a fatty acid from Paenibacillus sp.: taxonomy, fermentation, isolation, structure determination, and anti-Mannheimia and -Pasteurella activity
  作者：Ikuko Kurata、Maya Umekita、Tsutomu Sawa、Seiko Hattori、Chigusa Hayashi、Naoko Kinoshita、Yoshiko Homma、Masayuki Igarashi、Masa Hamada、Takumi Watanabe、Ryuichi Sawa、Hiroshi Naganawa、Yoshikazu Takahashi、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1038/ja.2010.90

  日期：2010.8

  Paleic acid (1), an antibiotic, was obtained from a fermentation broth of Paenibacillus sp. BMK771-AF3. The compound is a fatty acid (9Z,16R)-16-hydroxy-9-octadecenoic acid ((R)-16-hydroxyoleic acid), whose isolation required protection of its polar functional groups. Mosher esters of paleic acid yielded information on the absolute configuration of secondary alcohol, and well-resolved 1H NMR peaks around the double bond suggested that olefin adopted a Z geometry. Paleic acid showed potent antibacterial activity and narrow spectrum against Mannheimia haemolytica with MIC values ranging between 0.78 and 1.56 μg ml−1.

  从Paenibacillus sp. BMK771-AF3的发酵液中获得了抗生素帕莱酸（1）。该化合物是一种脂肪酸（9Z,16R）-16-羟基-9-十八碳烯酸（（R）-16-羟基油酸），其分离需要保护其极性官能团。帕莱酸的莫舍尔酯提供了关于仲醇绝对构象的信息，双键附近清晰分辨的1H NMR峰表明烯烃采用Z几何构型。帕莱酸对曼氏血吸虫显示出有效的抗菌活性，且抗菌谱较窄，最小抑菌浓度（MIC）值在0.78至1.56微克/毫升之间。
• The synthesis of paleic acid, an antimicrobial agent effective against Mannheimia and Pasteurella, and its structurally related derivatives
  作者：Takumi Watanabe、Ikuko Kurata、Chigusa Hayashi、Masayuki Igarashi、Ryuichi Sawa、Yoshikazu Takahashi、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.115

  日期：2010.10

  alkylation of an aldehyde using a chiral titanium sulfonamide complex and the cis double bond was installed using a Wittig reaction. This synthetic route was also applied to the preparation of structurally related analogs, which were used in structure–activity relationship studies for antibacterial activity.

  已经建立了一种合成途径，即对溶血曼海姆氏菌和多杀性巴斯德氏菌有效的抗菌剂草酸1。使用手性钛磺酰胺络合物通过醛的催化不对称烷基化来控制仲羟基的绝对构型，并使用Wittig反应安装顺式双键。该合成途径还用于制备结构相关的类似物，这些类似物用于抗菌活性的构效关系研究中。