(Z)-N-(3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylmethanamine oxide | 177850-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylmethanamine oxide
• 英文别名: N-benzyl-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxypropan-1-imine oxide
• CAS: 177850-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: NYTXGOYCSWDWNJ-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylmethanamine oxide 在 三氯化硼 、 乙醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到3-(benzylimino)-2,2-dimethylpropanol N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过BCl3介导的脱保护作用的新型多羟基环硝酮和N-羟基吡咯烷。

  摘要：

  提出了一种从其烷氧基（被保护的）衍生物制备新型碳水化合物衍生的对映体纯的多羟基吡咯啉N-氧化物的通用方法。已显示三氯化硼可有效裂解苄基醚和缩酮，而不会影响硝酮的亚胺N-氧化物官能度。相同的试剂（BCl3）还允许有效地合成多羟基化的N-羟基吡咯烷，从而获得了一类新型的N-羟基亚氨基糖。

  DOI：

  10.1021/ol8007759
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypivalic aldehyde 、 N-苄基羟胺 在 magnesium sulphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(Z)-N-(3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylmethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过BCl3介导的脱保护作用的新型多羟基环硝酮和N-羟基吡咯烷。

  摘要：

  提出了一种从其烷氧基（被保护的）衍生物制备新型碳水化合物衍生的对映体纯的多羟基吡咯啉N-氧化物的通用方法。已显示三氯化硼可有效裂解苄基醚和缩酮，而不会影响硝酮的亚胺N-氧化物官能度。相同的试剂（BCl3）还允许有效地合成多羟基化的N-羟基吡咯烷，从而获得了一类新型的N-羟基亚氨基糖。

  DOI：

  10.1021/ol8007759

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARING NITRONES AND N-HYDROXYLAMINES COMPRISING AT LEAST ONE HYDROXYL GROUP, AND PRODUCTS THUS OBTAINED<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NITRONES ET DE N-HYDROXYLAMINES COMPORTANT AU MOINS UN GROUPE HYDROXYLE, ET PRODUITS TELS QU'OBTENUS
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2007144503A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present invention relates to the use of a Lewis acid, in particular chosen from: - boron trihalides (BI₃, BBr₃, BCl₃, BF₃), - complexes of the abovementioned boron trihalides with Lewis bases such as ethers, thioethers, phosphines or amines, or - trialkylsilane halides (TMSI, TMSBr), for converting one or more alkoxyl groups to one or more hydroxyl groups, wherein said alkoxyl groups are present on cyclic or noncyclic compounds bearing a nitrone or N-hydroxylamine nitrogenous functional group, it being possible for said nitrogenous functional group to be integrated into a ring, without affecting the nitrogenous functional group.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'un acide de Lewis, notamment choisi parmi : - les trihalogénures de bore (BI₃, BBr₃, BCl₃, BF₃), - des complexes des susdits trihalogénures de bore avec des bases de Lewis telles que des éthers, des thioéthers, des phosphines ou des aminés, ou - des halogénures de trialkylsilanes (TMSI, TMSBr), pour transformer un ou plusieurs groupes alcoxyles en un ou plusieurs groupes hydroxyles, lesdits groupes alcoxyles étant présents sur des composés, cycliques ou non, portant une fonction azotée nitrone ou N-hydroxylamine, ladite fonction azotée pouvant être intégrée dans un cycle, sans affecter la fonction azotée.