(S)-4-((R)-1-Benzyloxy-1-vinyl-dec-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 349648-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((R)-1-Benzyloxy-1-vinyl-dec-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(3R)-3-phenylmethoxydodec-1-en-4-yn-3-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 349648-26-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: BJFKSKYBLSRYBB-LADGPHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1-Benzyloxy-1-vinyl-dec-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 氨 、 calcium 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,5S)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-tetradecane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-C₃-Symmetric Tertiary Alcohol Building Block via Group-Selective Hydroalumination:  A Synthesis of (−)-Malyngolide

  摘要：

  The stereocontrolled preparation of tertiary alcohol 4 and its TMS surrogate 5, which share a pseodo-C-3-symmetry, is described, Compound 4 was used for the synthesis of (-)-malyngolide.

  DOI：

  10.1021/ol015943v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-4-((R)-1-Benzyloxy-1-vinyl-dec-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-C₃-Symmetric Tertiary Alcohol Building Block via Group-Selective Hydroalumination:  A Synthesis of (−)-Malyngolide

  摘要：

  The stereocontrolled preparation of tertiary alcohol 4 and its TMS surrogate 5, which share a pseodo-C-3-symmetry, is described, Compound 4 was used for the synthesis of (-)-malyngolide.

  DOI：

  10.1021/ol015943v

文献信息

• <i>Pseudo</i>-<i>C</i><i>₃</i>-Symmetric Tertiary Alcohol Building Block via Group-Selective Hydroalumination:  A Synthesis of (−)-Malyngolide
  作者：Takao Suzuki、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol015943v

  日期：2001.5.1

  The stereocontrolled preparation of tertiary alcohol 4 and its TMS surrogate 5, which share a pseodo-C-3-symmetry, is described, Compound 4 was used for the synthesis of (-)-malyngolide.