3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-vinyl-β-L-arabinofuranose | 1231716-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-vinyl-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1231716-83-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: AUTXDDCTRRNPBW-AIANPOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-vinyl-β-L-arabinofuranose 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的1-氧杂螺[4.4]壬烷骨架的合成及其向螺核苷的转化

  摘要：

  从d开始，已经很容易进入1-oxaspiro [4.4]壬烷骨架-葡萄糖衍生的底物。关键步骤包括（a）通过简单的转化将烯烃部分安装在适当的位置，以及（b）通过利用这些烯烃官能团之间的闭环复分解反应来构建螺环。随后在Vorbrüggen反应条件下对乙炔官能团进行脱保护，过乙酰化，形成核苷，最后进行脱保护，从而形成螺核苷。令人感兴趣的分子内/分子间乙酰基迁移的参与已被用于使甲硅烷基化过程中的产物分布合理化。使用各种1D和2D NMR技术以及一些重要中间体的X射线分析来确定产品的结构和立体化学。 烯烃-螺化合物-闭环复分解-核苷-碳水化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218828
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-vinyl-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  完全取代的手性环戊胺衍生物的合成途径：碳核苷的前体

  摘要：

  从衍生自d-葡萄糖的底物6上除去甲硅烷基保护，得到7，其在乙炔化物脱保护后与N反应-苄基羟胺通过原位生成的硝酮的自发环化作用提供了两种异构的异恶唑烷环戊烷衍生物。分离出一种异构体的叔羟基的甲基黄药衍生物并进行自由基脱氧反应以形成差向异构体产物，同时与另一种异构体进行自发的1,2-消除反应以形成两种可能的环内烯烃的混合物。纯化产物的异恶唑烷环的氢解裂解，然后插入5-氨基-4-氯嘧啶部分和嘌呤环的构建，顺利地提供了结构上独特的碳核苷类似物。用各种光谱方法对合成的化合物进行分析，并对一种重要中间体进行X射线分析，以确定产物的结构和立体化学。 环戊胺-反应INC - carbanucleosides - d -葡萄糖

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218677

文献信息

• A Synthetic Route to Fully Substituted Chiral Cyclopentylamine Derivatives: Precursors of Carbanucleosides
  作者：Sukhendu Mandal、Ramprasad Ghosh、Joy Maity、Michael Drew、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-0029-1218677

  日期：2010.4

  substrate 6 afforded 7, which upon acetonide deprotection followed by reaction with N-benzylhydroxylamine furnished two isomeric isoxazolidinocyclopentane derivatives via spontaneous cyclization of an in situ generated nitrone. The methyl xanthate derivative of the tertiary hydroxyl group of one isomer was isolated and subjected to radical deoxygenation reaction to form epimeric products, while with the other

  从衍生自d-葡萄糖的底物6上除去甲硅烷基保护，得到7，其在乙炔化物脱保护后与N反应-苄基羟胺通过原位生成的硝酮的自发环化作用提供了两种异构的异恶唑烷环戊烷衍生物。分离出一种异构体的叔羟基的甲基黄药衍生物并进行自由基脱氧反应以形成差向异构体产物，同时与另一种异构体进行自发的1,2-消除反应以形成两种可能的环内烯烃的混合物。纯化产物的异恶唑烷环的氢解裂解，然后插入5-氨基-4-氯嘧啶部分和嘌呤环的构建，顺利地提供了结构上独特的碳核苷类似物。用各种光谱方法对合成的化合物进行分析，并对一种重要中间体进行X射线分析，以确定产物的结构和立体化学。 环戊胺-反应INC - carbanucleosides - d -葡萄糖
• Synthesis of a Carbohydrate-Derived 1-Oxaspiro[4.4]nonane Skeleton and Its Conversion into Spironucleosides
  作者：Sukhendu Mandal、Joy Maity、Basudeb Achari、Michael Drew

  DOI：10.1055/s-0029-1218828

  日期：2010.8

  1-oxaspiro[4.4]nonane skeleton has been developed starting from a d-glucose-derived substrate. The key steps involve (a) installation of olefin moieties at the appropriate places through simple transformations and (b) construction of spiro rings by utilizing ring-closing metathesis reactions between these olefin functionalities. Subsequent deprotection of the acetonide­ functionality, peracetylation

  从d开始，已经很容易进入1-oxaspiro [4.4]壬烷骨架-葡萄糖衍生的底物。关键步骤包括（a）通过简单的转化将烯烃部分安装在适当的位置，以及（b）通过利用这些烯烃官能团之间的闭环复分解反应来构建螺环。随后在Vorbrüggen反应条件下对乙炔官能团进行脱保护，过乙酰化，形成核苷，最后进行脱保护，从而形成螺核苷。令人感兴趣的分子内/分子间乙酰基迁移的参与已被用于使甲硅烷基化过程中的产物分布合理化。使用各种1D和2D NMR技术以及一些重要中间体的X射线分析来确定产品的结构和立体化学。 烯烃-螺化合物-闭环复分解-核苷-碳水化合物