N-(3,3-二苯基丙基)苯甲酰胺 | 100938-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,3-二苯基丙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3,3-diphenylpropyl)benzamide
• CAS: 100938-80-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: NSSSSHDNQFPODZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-二苯基丙基)苯甲酰胺 在 二苯基硅烷 、 Fe(CO)4(IMes) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46 %的产率得到N-Benzal-3,3-diphenylpropylamin
  参考文献：
  名称：

  铁催化仲甲酰胺的氢化硅烷化：化学选择性获得醛亚胺

  摘要：

  该贡献描述了在氢化硅烷化条件下首次铁催化仲羧酰胺化学选择性还原为醛亚胺。该反应由明确定义的 Fe(CO) 4 (IMes) 络合物在 2.5 当量的存在下催化。室温下，在紫外光照射（350 nm）下二苯基硅烷的生成。[IMes=1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]

  DOI：

  10.1002/cctc.202300963
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙胺 、 苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到N-(3,3-二苯基丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / HCl对（sp 3）C–C（sp 3）/ H键的特定位置氧化

  摘要：

  通过使用NaNO 2 / HCl ，对芳基烷烃中的（sp 3）C–C（sp 3）和（sp 3）C–H键进行了位点特异性氧化的研究。该方法无化学氧化剂，无过渡金属，以水为溶剂，在温和条件下进行，使其对合成有机化学有价值且具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01303

文献信息

• Iridium-Catalyzed Reductive Alkylations of Secondary Amides
  作者：Wei Ou、Feng Han、Xiu-Ning Hu、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201806747

  日期：2018.8.27

  Reported herein is the first direct, metal‐catalyzed reductive functionalization of secondary amides to give functionalized amines and heterocycles. The method is shown to have exceptionally broad scope with respect to suitable nucleophiles, which cover both hard and soft C nucleophiles as well as a P nucleophile. The reaction exhibits good chemoselectivity and tolerates several sensitive functional

  本文报道的是仲酰胺的第一个直接的，金属催化的还原性官能化反应，以生成官能化的胺和杂环。相对于合适的亲核试剂，该方法具有广泛的适用范围，既涵盖硬C亲核试剂，也包括软C亲核试剂和P亲核试剂。该反应表现出良好的化学选择性，并能耐受几个敏感的官能团。
• Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors and Methods of Using Same
  申请人：Cywin Lawrence Charles

  公开号：US20060276515A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  揭示了对可溶性环氧化物酶（sEH）具有活性的化合物，以及其组合物和使用和制备这些化合物的方法。
• Electrochemical Aerobic Oxidative Cleavage of (sp³)C–C(sp³)/H Bonds in Alkylarenes
  作者：Tong Shen、Shuai Liu、Jianyou Zhao、Nengyong Wang、Le Yang、Jintao Wu、Xu Shen、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02947

  日期：2022.3.4

  An electrochemistry-promoted oxidative cleavage of (sp3)C–C(sp3)/H bonds in alkylarenes was developed. Various aryl alkanes can be smoothly converted into ketones/aldehydes under aerobic conditions using a user-friendly undivided cell setup. The features of air as oxidant, scalability, and mild conditions make them attractive in synthetic organic chemistry.

  开发了一种电化学促进的烷基芳烃中 (sp 3 )C–C(sp 3 )/H 键的氧化裂解。在有氧条件下，使用用户友好的未分裂细胞设置，各种芳基烷烃可以顺利转化为酮/醛。空气作为氧化剂、可扩展性和温和条件的特性使其在合成有机化学中具有吸引力。
• Dicationic Ring-Opening Reactions of <i>trans</i>-2-Phenylcyclopropylamine·HCl: Electrophilic Cleavage of the Distal (C₂–C₃) Bond of Cyclopropanes
  作者：Sten O. Nilsson Lill、Rajasekhar Reddy Naredla、Matthew E. Zielinski、Larecia Knoecer、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo4016198

  日期：2013.9.6

  Electrophilic ring opening of trans-2-phenylcyclopropylamine·HCl occurs at the distal (C2–C3) bond. This is consistent with weakening of the distal bond by the σ-withdrawing ammonium group and charge–charge repulsive effects in the transition state.

  反式-2-苯基环丙胺·HCl 的亲电开环发生在远端（C 2 -C 3）键上。这与在过渡态中通过 σ 吸收铵基团和电荷 - 电荷排斥效应减弱远侧键是一致的。
• Structure-Based Optimization of Arylamides as Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase
  作者：Anne B. Eldrup、Fariba Soleymanzadeh、Steven J. Taylor、Ingo Muegge、Neil A. Farrow、David Joseph、Keith McKellop、Chuk C. Man、Alison Kukulka、Stéphane De Lombaert

  DOI：10.1021/jm9005302

  日期：2009.10.8

  Inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) is hypothesized to lead to an increase in circulating levels of epoxyeicosatrienoic acids, resulting in the potentiation of their in vivo pharmacological properties. As part of all effort to identify inhibitors of sEH with high and sustained plasma exposure, we recently performed a high throughput screen of our compound collection, The screen identified N-(3,3-diphenylpropyl)-nicotinamide as a potent inhibitor of sEH. Further profiling of this lead revealed short metabolic half-lives in microsomes and rapid clearance in the rat. Consistent with these observations, the determination of the in vitro metabolic profile of N-(3,3-diphenyl-propyl)-nicotinamide in rat liver microsomes revealed extensive oxidative metabolism and a propensity for metabolite switching. Lead optimization, guided by the analysis of the solid-state costructure of N-(3,3-diphenyl-propyl)-nicotinamide bound to human sEH, led to the identification of a class of potent and selective inhibitors. An inhibitor from this class displayed an attractive in vitro metabolic profile and high and sustained plasma exposure in the rat after oral administration.