(2R,5S,6S)-6-(N-benzyl-N-hydroxy)amino-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane-8-one | 169478-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S)-6-(N-benzyl-N-hydroxy)amino-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane-8-one
• 英文别名: (3R,7S,7aS)-7-[benzyl(hydroxy)amino]-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 169478-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: YQGJNCROJYEFIH-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-6-(N-benzyl-N-hydroxy)amino-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane-8-one 在 titanium(III) chloride 作用下， 以80%的产率得到(2R,5R,6S)-6-N-benzylamino-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Substituted 4-Aminopyrrolidin-2-ones

  摘要：

  The highly diastereoselective conjugate addition of N-benzylhydroxylamine and benzylamine to alpha,beta-unsaturated lactam 3 provided an efficient entry to enantiopure (4S,5S)-4-amino-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-ones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10216-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 、 N-苄基羟胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(2R,5S,6S)-6-(N-benzyl-N-hydroxy)amino-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane-8-one
  参考文献：
  名称：

  硝酮的1,3-偶极环加成反应衍生自（S）-焦谷氨醇的α，β-不饱和γ-内酰胺

  摘要：

  α，β-不饱和γ-内酰胺与N-苄基和N-甲基硝酮进行区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应，并且可以在N-甲基羟胺的共轭加成中充当受体。这些反应使获得高度官能化的吡咯烷酮成为可能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00100-m

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones to α,β-unsaturated γ-lactams derived from (S)-pyroglutaminol
  作者：Nicole Langlois、Nguyen Van Bac、Nathalie Dahuron、Jean-Marc Delcroix、Abdallah Deyine、Dominique Griffart-Brunet、Angèle Chiaroni、Claude Riche

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00100-m

  日期：1995.3

  α,β-Unsaturated γ-lactams undergo regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions with N-benzyl and N-methyl nitrones and can act as acceptors in conjugate addition of N-methylhydroxylamine. These reactions give access to highly functionalized pyrrolidones.

  α，β-不饱和γ-内酰胺与N-苄基和N-甲基硝酮进行区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应，并且可以在N-甲基羟胺的共轭加成中充当受体。这些反应使获得高度官能化的吡咯烷酮成为可能。
• Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Substituted 4-Aminopyrrolidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Olivier Calvez、Marie-Odile Radom

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10216-7

  日期：1997.11

  The highly diastereoselective conjugate addition of N-benzylhydroxylamine and benzylamine to alpha,beta-unsaturated lactam 3 provided an efficient entry to enantiopure (4S,5S)-4-amino-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-ones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.