(R)-solketal octanoate | 253169-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-solketal octanoate
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-4-octanoyloximethyl-[1,3]dioxolane；(R)-2,2-Dimethyl-4-octanoyloxymethyl-[1,3]dioxolan；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl octanoate
• CAS: 253169-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: GLKYAJSVVULZFA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-solketal octanoate 在 N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸 、 lipase from Bacillus thermocatenulanatus 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 辛酸 、 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油
  参考文献：
  名称：

  映射的使用比色筛选新的水解酶的底物选择性：从脂肪酶thermocatenulatus芽孢杆菌和蛇口壳piliferum，从酯酶荧光假单胞菌和链霉菌diastatochromogenes

  摘要：

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00072-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 、 辛酰氯 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 (R)-solketal octanoate
  参考文献：
  名称：

  Baer; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 2036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Esterase with Superior Activity and Enantioselectivity towards 1,2-<i>O</i>-Isopropylideneglycerol Esters Obtained by Protein Design
  作者：Luis F. Godinho、Carlos R. Reis、Ronald van Merkerk、Gerrit J. Poelarends、Wim J. Quax

  DOI：10.1002/adsc.201200211

  日期：2012.11.12

  selected as targets for mutagenesis, in order to enhance YbfF activity and enantioselectivity towards IPG esters. Random mutagenesis at positions 25, 124, 185 and 235 yielded several best YbfF variants with enhanced activity and enantioselectivity towards IPG esters. The best YbfF mutant, W235I, exhibited a 2-fold higher enantioselectivity than wild-type YbfF, with an E=38 for IPG butyrate and an E=77

  的大肠杆菌酯酶YbfF显示高朝1,2-活性ø -isopropylideneglycerol（IPG）丁酸酯和辛酸IPG，和更喜欢ř这些底物对映体，产生š超过IPG产物的对映体。为了提高该酶用于动力学拆分IPG的外消旋酯的潜力，非常需要提高活性和对映选择性。R的分子对接两种IPG酯的对映体都进入YbfF的活性位点，从而鉴定了近端的YbfF活性位点残基。选择四个残基（25、124、185和235）作为诱变目标，以增强YbfF活性和对IPG酯的对映选择性。在位置25、124、185和235处进行随机诱变产生了几种最佳的YbfF变体，具有增强的活性和对IPG酯的对映选择性。最好YbfF突变体，W235I，表现出2倍与更高的对映选择性比野生型YbfF，Ë用于IPG丁酸和= 38 È对于IPG辛酸酯＝ 77。分子对接实验进一步支持了实验显示的增强的对映选择性，并提供了该氨基酸取代对YbfF活性位点的