(+/-)-methyl 2-(3-amino-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate | 64027-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-(3-amino-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: 3-Amino-1-(alpha-methoxycarbonylbenzyl)-2-azetidinone；methyl 2-(3-amino-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 64027-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD26336820
• 分子量: 234.255
• InChiKey: FUXADSXWXLYSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(3-amino-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate 、 <4-<3-<(tert-butoxy)carbonylamino>-3-(methoxycarbonyl)propoxy>phenyl>glyoxylic acid 在 2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到(+/-)-methyl 3-<<<4-<3-<(tert-butoxy)carbonylamino>-3-(methoxycarbonyl)propoxy>phenyl>glyoxyl>amino>-2-oxo-α-phenylazetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  一个屏蔽的合成p -Quinone甲基化物β -内酰胺作为活性nocardicins的代谢物

  摘要：

  Nocardicin甲类似物30,34和38以及高度紧张醌甲基化物43合成。发现β-内酰胺34在体外对几种革兰氏阴性微生物具有生物活性；吡啶鎓N-氧化物衍生物38具有抗革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的活性。蒙面的对苯二甲酮β-内酰胺43在体外具有显着的抗菌活性。一种涉及体内氧化的机制 提出了诺卡星的空前的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780212
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(3-azido-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(+/-)-methyl 2-(3-amino-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一个屏蔽的合成p -Quinone甲基化物β -内酰胺作为活性nocardicins的代谢物

  摘要：

  Nocardicin甲类似物30,34和38以及高度紧张醌甲基化物43合成。发现β-内酰胺34在体外对几种革兰氏阴性微生物具有生物活性；吡啶鎓N-氧化物衍生物38具有抗革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的活性。蒙面的对苯二甲酮β-内酰胺43在体外具有显着的抗菌活性。一种涉及体内氧化的机制 提出了诺卡星的空前的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780212

文献信息

• 4-Unsubstituted azetidinone derivatives and process for preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04207234A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  New antimicrobial azetidinone derivatives and their salt of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino or acylamino, and A is selected from a variety of groups.

  新的抗菌氮杂环丙酮衍生物及其盐的化学式：##STR1## 其中R.sub.1为氨基或酰胺基，A为多种基团之一。
• US4207234A
  申请人：——

  公开号：US4207234A

  公开（公告）日：1980-06-10
• Synthesis of a Maskedp -Quinone Methide ? -Lactam as an active metabolite of nocardicins
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Shwu-Chen Tsay、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1002/hlca.19950780212

  日期：1995.3.22

  Nocardicin A analogues 30, 34, and 38 as well as the highly strained quinone methide 43 were synthesized. β -Lactam 34 was found biologically active against several Gram-negative microorganisms in vitro; pyridinium N-oxide derivative 38 possessed activity against Gram-positive S. aureus bacterium. Masked p-quinone methide β -lactam 43 exhibited significant antimicrobial activity in vitro. A mechanism

  Nocardicin甲类似物30,34和38以及高度紧张醌甲基化物43合成。发现β-内酰胺34在体外对几种革兰氏阴性微生物具有生物活性；吡啶鎓N-氧化物衍生物38具有抗革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的活性。蒙面的对苯二甲酮β-内酰胺43在体外具有显着的抗菌活性。一种涉及体内氧化的机制 提出了诺卡星的空前的生物学特性。