N-acetyl glycine pentafluorophenol ester | 1134206-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl glycine pentafluorophenol ester
• 英文别名: N-acetylglycine pentafluorophenyl ester；AcGlyOPfP；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 2-acetamidoacetate
• CAS: 1134206-58-8
• 化学式: C₁₀H₆F₅NO₃
• 分子量: 283.155
• InChiKey: VWBKIQBICNYUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl glycine pentafluorophenol ester 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-acetamidoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用卤二硼基甲烷作为可转化的 C1 结构单元多样化合成（硫代）醚和（硫代）酯

  摘要：

  开发在不同化学空间中形成 C-O 和 C-S 键的有效策略在合成有机化学中引起了相当大的兴趣。在此，我们报告了一种通过α-卤代二硼基甲烷的同系偶联，然后转化引入的二硼基甲基基团来模块化合成结构多样的（硫）醚和（硫）酯的通用方法。该方法适用于多种含氧和含硫分子，包括生物活性化合物。最初的偶联表现出广泛的底物范围，而随后二硼基甲基部分的多样化能够通过脱硼基烷基化、Zweifel 烯化和硼-维蒂希反应获得各种结构基序。该协议有效地生成多种功能化的（硫）醚和（硫）酯，扩展了用于获取生物学相关支架的工具包。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02510
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 N-乙酰甘氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-acetyl glycine pentafluorophenol ester
  参考文献：
  名称：

  使用卤二硼基甲烷作为可转化的 C1 结构单元多样化合成（硫代）醚和（硫代）酯

  摘要：

  开发在不同化学空间中形成 C-O 和 C-S 键的有效策略在合成有机化学中引起了相当大的兴趣。在此，我们报告了一种通过α-卤代二硼基甲烷的同系偶联，然后转化引入的二硼基甲基基团来模块化合成结构多样的（硫）醚和（硫）酯的通用方法。该方法适用于多种含氧和含硫分子，包括生物活性化合物。最初的偶联表现出广泛的底物范围，而随后二硼基甲基部分的多样化能够通过脱硼基烷基化、Zweifel 烯化和硼-维蒂希反应获得各种结构基序。该协议有效地生成多种功能化的（硫）醚和（硫）酯，扩展了用于获取生物学相关支架的工具包。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02510

文献信息

• Water-soluble phosphinothiol reagents
  申请人：Raines Ronald T.

  公开号：US08410247B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  Water soluble reagents and methods for the formation of an amide bond between a phosphinothioester and an azide in an aqueous medium. The phosphinothioester is generated using a water-soluble phosphinothiol reagent. This reaction allows formation of an amide bond between a wide variety of chemical species including amino acids, peptides or protein fragments in an aqueous solution. Of particular interest, this reaction allows for the formation of an amide bond in a physiological setting. In a specific embodiment, this invention provides reagents and methods for peptide ligation in an aqueous medium. The reaction eliminates the need for a cysteine residue and is traceless leaving no residual atoms in the ligated peptide product.

  水溶性试剂和方法用于在水介质中形成磷硫酸酯和叠氮基之间的酰胺键。磷硫酸酯是使用水溶性磷硫醇试剂生成的。该反应允许在水溶液中形成各种化学物种之间的酰胺键，包括氨基酸、肽或蛋白质片段。特别值得注意的是，该反应允许在生理环境中形成酰胺键。在一个特定实施例中，该发明提供了在水介质中进行肽连接的试剂和方法。该反应消除了对半胱氨酸残基的需求，并且是无痕迹的，不会在连接的肽产品中留下残留原子。
• Coulombic effects on the traceless Staudinger ligation in water
  作者：Annie Tam、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.047

  日期：2009.2

  The traceless Staudinger ligation can be mediated by phosphinothiols under physiological conditions. Proximal positive charges are necessary to achieve that transformation, presumably because those charges discourage protonation of the key iminophosphorane intermediate. Here, a series of cationic phosphinothiols is used to probe Coulombic effects on the traceless Staudinger ligation in aqueous buffers

  无痕施陶丁格结扎可以在生理条件下由膦硫醇介导。近端正电荷是实现这种转化所必需的，大概是因为这些电荷会阻碍关键亚氨基膦中间体的质子化。在这里，一系列阳离子膦硫醇用于探测水性缓冲液中无痕施陶丁格结扎的库仑效应。试剂双（米- Ñ，Ñ -dimethylaminomethylphenyl）phosphinomethanethiol（3）被发现是优于其他，无论在它的介导无痕施陶丁格连接在水和其合成的效率的能力。
• WATER-SOLUBLE PHOSPHINOTHIOL REAGENTS
  申请人：Raines Ronald T.

  公开号：US20100048866A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Water soluble reagents and methods for the formation of an amide bond between a phosphinothioester and an azide in an aqueous medium. The phosphinothioester is generated using a water-soluble phosphinothiol reagent. This reaction allows formation of an amide bond between a wide variety of chemical species including amino acids, peptides or protein fragments in an aqueous solution. Of particular interest, this reaction allows for the formation of an amide bond in a physiological setting. In a specific embodiment, this invention provides reagents and methods for peptide ligation in an aqueous medium. The reaction eliminates the need for a cysteine residue and is traceless leaving no residual atoms in the ligated peptide product.
• POLAR DYES
  申请人：Gall Alexander A.

  公开号：US20110053155A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to novel polar fluorescent and quenchers dyes, and minor groove binder with enhanced polarity. The present invention further relates to methods of preparing oligonucleotide probes labeled with polar arsonate dyes under the condition of automated synthesis and method of using such probes.
• US7799926B2
  申请人：——

  公开号：US7799926B2

  公开（公告）日：2010-09-21