2-{(E)-[(3-chloro-4-methylphenyl)imino]methyl}phenol | 33721-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(E)-[(3-chloro-4-methylphenyl)imino]methyl}phenol
• 英文别名: 2-[(3-chloro-4-methylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 33721-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: UAXRVVVUIYPSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟里昂-22 、 2-{(E)-[(3-chloro-4-methylphenyl)imino]methyl}phenol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48 %的产率得到N-(3-chloro-4-methylphenyl)-2,2-difluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Freon-22二氟卡宾[4+1]成环合成偕二氟化2,3-二氢苯并呋喃及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  作为一种廉价的工业化学品，二氟氯甲烷(Freon-22)尽管其反应性相对较低，但可以作为构建宝石二氟化环结构的实用CF 2源。在这里，我们开发了一种在基本条件下以良好产率从 [4 + 1] 环化有效组装有价值的氟化 2,3-二氢苯并呋喃的方案。数克规模的制备、药物分子的后期修饰以及潜在的抗肿瘤效力也证明了该工艺的可靠实用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00011

文献信息

• Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated 2,3-Dihydrobenzofurans Using Freon-22 via [4 + 1] Annulation of Difluorocarbene and Antitumor Activity Evaluation
  作者：Qianying Zhou、Mi Huang、Yongcun Shen、Zhenling Chen、Liying Xu、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00011

  日期：2024.2.16

  efficient assembly of valuable fluorinated 2,3-dihydrobenzofurans from the [4 + 1] annulation in good yields under basic conditions. The reliable practicability and scalability of the process have also been demonstrated by preparation at the multigram scale, late-stage modifications of pharmaceutical molecules, and potential antitumor potency.

  作为一种廉价的工业化学品，二氟氯甲烷(Freon-22)尽管其反应性相对较低，但可以作为构建宝石二氟化环结构的实用CF 2源。在这里，我们开发了一种在基本条件下以良好产率从 [4 + 1] 环化有效组装有价值的氟化 2,3-二氢苯并呋喃的方案。数克规模的制备、药物分子的后期修饰以及潜在的抗肿瘤效力也证明了该工艺的可靠实用性和可扩展性。