N-(3,4-二甲基苯基)-3-氧代丁酰胺 | 50334-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二甲基苯基)-3-氧代丁酰胺
• 中文别名: 丁酰胺,N-(3,4-二甲基苯基)-3-氧代-
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-acetyl-4,5-dimethylacetanilide
• CAS: 50334-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00026255
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KKSJXJUYTRVZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96℃
• 密度：
  1.108

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二甲基苯基)-3-氧代丁酰胺 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-hydroxy-6,7-dimethyl-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺作为抗癌剂的发现，合成和分子证实。

  摘要：

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103171
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基乙酰苯胺 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 N-(3,4-二甲基苯基)-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 4-hydroxycinnolines in a pH controlled system

  摘要：

  在制备4-羟基菲啰啉时，将2-氨基苯乙酮的重氮盐溶解在水溶液中，使其进行环缩反应。改进的方法包括在环缩反应过程中保持溶液的pH值在大约4.0至8.5之间。

  公开号：

  US04620000A1

文献信息

• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• Phenothiazine and amide-ornamented dihydropyridines<i>via</i>a molecular hybridization approach: design, synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Ramar Sivaramakarthikeyan、Shunmugam Iniyaval、Krishnaraj Padmavathy、Hui-Shan Liew、Chin-King Looi、Chun-Wai Mai、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1039/c9nj03394g

  日期：——

  A series of novel phenothiazinyldihydropyridine dicarboxamides7a–7jwas synthesized by adopting a multi-step synthetic strategy and characterized through physical and spectral techniques.

  一系列新颖的苯并噻唑基二氢吡啶二羧酰胺7a–7j通过采用多步合成策略合成，并通过物理和光谱技术进行表征。
• Phenothiazine and amide-ornamented novel nitrogen heterocyclic hybrids: synthesis, biological and molecular docking studies
  作者：Ramar Sivaramakarthikeyan、Ayyanar Karuppasamy、Shunmugam Iniyaval、Krishnaraj Padmavathy、Wei-Meng Lim、Chun-Wai Mai、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1039/c9nj05489h

  日期：——

  standard diclofenac sodium. A hybrid integrated with a para-fluorophenyl carboxamide moiety (28) showed the highest DPPH radical scavenging activity among the chemical entities synthesized. Furthermore, the results of anticancer evaluations implied that the hybrid tethered with a phenyl carboxamide structural unit (29) exerted superior activity when compared with other hybrids against the pancreatic cancer

  新型杂合体的合成，即吩噻嗪和酰胺修饰的氮杂环（25-34）已利用多步合成方案完成，并基于物理和光谱技术建立了结构。其中，杂种具有间-硝基（26），对-氟（28），间-和对-甲基（31），邻-溴（33）和邻-和对-二甲基（34）。）苯基羧酰胺支架比标准双氯芬酸钠具有更好的抗炎特性。与对-氟苯基羧酰胺部分（28）整合的杂化物显示出在合成的化学实体中最高的DPPH自由基清除活性。此外，抗癌评估的结果表明，与苯基羧酰胺结构单元（29）相连的杂合体与其他杂合体相比，具有针对胰腺癌细胞SW1990和AsPC1的优异活性。杂种29与B细胞淋巴瘤2之间的分子对接反映了其明显的结合亲和力（−8.84 kcal mol -1）。结果表明，这些化学实体可以用作有效的生物试剂和/或用于构建有效的生物试剂的有效中间体。
• Silver(I)-Catalyzed Tandem Approach to β-Oxo Amides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Cheng-Tien Hsiao、Wan-Ping Hu、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500224

  日期：2015.5

  A facile and efficient AgI-catalytic approach is reported for the first time to synthesize β-oxo amides from β-oxo esters a with broad substrate scope in good to excellent yields. Crossover and in situ NMR studies confirmed that the reaction occurred through a new pathway and not by the traditional condensation reaction. The key advantages of this method are the readily available starting materials

  首次报道了一种简便有效的 AgI 催化方法，可从具有广泛底物范围的 β-氧代酯合成 β-氧代酰胺，产率良好至极好。交叉和原位 NMR 研究证实，该反应是通过新途径而不是传统缩合反应发生的。这种方法的主要优点是容易获得的起始材料、空气稳定的反应、简单的协议和环境友好。
• Herbicidal cinnoline compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0212726A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  The growth of unwanted plants is controlled by certain optionally substituted cinnoline-4-carboxylic acids and ester, amino, hydroxamic acid and hydrazide derivatives thereof, and salts and N-oxides of such compounds, The invention further includes compositions containing such compounds, the preparation of the compounds and compositions, and certain novel compounds per se.

  某些任选取代的噌啉-4-羧酸及其酯、氨基、羟肟酸和酰肼衍生物，以及这类化合物的盐和 N-氧化物可控制不需要的植物的生长，本发明还包括含有这类化合物的组合物、化合物和组合物的制备方法，以及某些新型化合物本身。