2-hydroxy-6,7-dimethyl-quinoline-4-carboxylic acid | 93001-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-6,7-dimethyl-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-6,7-dimethyl-chinolin-4-carbonsaeure；6,7-dimethyl-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 93001-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: IESPMCWDOQLGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6,7-dimethyl-quinoline-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 3-(6,7-dimethyl-[4]quinolyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1948, vol. 135, p. 271,291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hydroxyimino-acetic acid-(3,4-dimethyl-anilide) 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 2-hydroxy-6,7-dimethyl-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1948, vol. 135, p. 271,291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery, synthesis and molecular substantiation of N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-hydroxyquinoline-4-carboxamides as anticancer agents
  作者：B. Bindu、S. Vijayalakshmi、A. Manikandan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103171

  日期：2019.10

  compounds obtained through a four-step synthetic route using a range of substituted acetoacetanilides. Achieved N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-hydroxyquinoline-4-carboxamides (6a-l) were produced up to 96% of yield while the eco-friendly p-TSA used as a catalyst. Further, the anticancer activity of these compounds was determined using a range of cancer cell lines starting from MCF-7 (Breast cancer), HCT-116

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的
• 631. Azatropolones
  作者：A. H. Rees

  DOI：10.1039/jr9590003111

  日期：——
• [EN] 2,5-DIHYDRO-2,5-DIOXO-1H-AZEPINES AND 2,5-DIHYDRO-2-OXO-1H-AZEPINES AND THE USE THEREOF AS EXCITATORY AMINO ACID AND GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2,5-DIHYDRO-2,5-DIOXO-1H-AZEPINES ET 2,5-DIHYDRO-2-OXO-1H-AZEPINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE GLYCINE ET D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：WEBER, Eckard

  公开号：WO1994007500A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down'ssyndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a substituted benzazepine which has high binding to the glycine receptor.(FR) L'invention concerne des procédés de traitement ou de prévention de la perte neuronal associée aux attaques, à l'ischémie, aux traumatismes du système nerveux central, à l'hypoglycémie et à la chirurgie, ainsi que de traitement de maladies neurodégénératives parmi lesquelles la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amiotrophique, la maladie de Huntington et le syndrome de Down, de traitement ou de prévention des conséquences néfastes de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, ainsi que de traitement de l'anxiété, de la douleur chronique, des convulsions et induisant l'anesthésie par administration à un animal nécessitant un tel traitement d'une benzazépine substituée possédant un pouvoir puissant de fixation au récepteur de glycine.
• King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1948, vol. 135, p. 271,291
  作者：King、Wright

  DOI：——

  日期：——