[2,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl](2-furyl)methanone | 1258224-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [2,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl](2-furyl)methanone
• 英文别名: (2,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 1258224-26-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: YOHHLEVZGPGNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-furyl)-3-phenyl-3-({[(E)-1-phenylethylidene]amino}oxy)-2-propen-1-one 反应 0.17h， 生成 [2,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl](2-furyl)methanone 、 (3-(furan-2-yl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  О -2-（酰基）乙烯基酮肟的合成及其异常重排成2-和3-酰基取代的吡咯

  摘要：

  О- 2-（酰基）乙烯基酮肟（由酮肟和酰基乙炔在Ph 3 P作为催化剂的情况下以83％的产率新鲜制备）在加热（125–150°C）时重新排列，得到2-或3-酰基吡咯，其中酰基取代基的位置不对应于已知的O-乙烯基肟重排；重排的化学和区域选择性取决于反应条件。所描述的重排使得能够合成先前难以获得的取代的2-或3-酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.101

文献信息

• Synthesis of О-2-(acyl)vinylketoximes and their unusual rearrangements into 2- and 3-acyl-substituted pyrroles
  作者：Tatyana E. Glotova、Elena Yu. Schmidt、Marina Yu. Dvorko、Igor’ A. Ushakov、Al’bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.101

  日期：2010.11

  yields) rearrange upon heating (125–150 °C) to give 2- or 3-acylpyrroles, wherein the positions of the acyl substituents do not correspond to known O-vinyloxime rearrangements; the chemo- and regioselectivity of the rearrangements depend on the reaction conditions. The described rearrangement enables syntheses of previously inaccessible substituted 2- or 3-acylpyrroles.

  О- 2-（酰基）乙烯基酮肟（由酮肟和酰基乙炔在Ph 3 P作为催化剂的情况下以83％的产率新鲜制备）在加热（125–150°C）时重新排列，得到2-或3-酰基吡咯，其中酰基取代基的位置不对应于已知的O-乙烯基肟重排；重排的化学和区域选择性取决于反应条件。所描述的重排使得能够合成先前难以获得的取代的2-或3-酰基吡咯。