N-(3,4-二甲氧基苄基)-2-硝基苯胺 | 5729-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二甲氧基苄基)-2-硝基苯胺
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxy-benzylamino)-nitro-benzol
• 英文别名: N-(3,4-Dimethoxybenzyl)-2-nitroaniline；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-nitroaniline
• CAS: 5729-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: GNUZCONTOLKVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苄基)-2-硝基苯胺 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-<3,4-Dimethoxy-benzyl>-o-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Chinoxalin-Derivaten †

  摘要：

  Es werden在1-Stellung苄基和苯基thyyrlierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one，1,6,7-trisubituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one和-3-Methyldihydrochinoxalin-2-one，verätherte 2-羟基-喹喔啉，1,2,3,4-四氢喹喔啉和苯并四氢呋喃衍生物，药代动力学合成法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490214
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 、 1-氟-2-硝基苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(3,4-二甲氧基苄基)-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于微波辅助毛细管（连续流）有机合成的微反应器

  摘要：

  已经开发了一种基于毛细管的流动系统，用于在微波辐射的帮助下进行微尺度有机合成。所研究的毛细管内径范围为 200 至 1200 μL，而流速在 2 至 40 μL/min 之间变化，这对应于样品被照射约 4 分钟。研究的其他参数包括反应浓度和微波功率设置。在使用金属催化剂的各种交叉偶联和闭环复分解 (RCM) 反应以及不使用金属的亲核芳族取代和 Wittig 反应中观察到了优异的转化率。含有固体的反应似乎不会对该方法造成重大影响，例如通道阻塞。结果表明，内部涂有 Pd 金属薄膜的毛细管显示出极大的速率加速，并且薄膜本身能够在不添加外源催化剂的情况下催化 Suzuki-Miyaura 反应。重要的是，已经证明单独注射器中的试剂可以共注射到毛细管中、混合和反应，而不会出现困扰微反应器（芯片实验室）技术的层流问题。这为使用微波辅助流动毛细管合成作为替代“一次一次”微波合成的强大而有效的手段铺平了道

  DOI：

  10.1021/ja0512069

文献信息

• Synthesen von Chinoxalin-Derivaten
  作者：H. Zellner、G. Zellner

  DOI：10.1002/hlca.19660490214

  日期：1966.3.10

  Es werden in 1-Stellung benzylierte und phenyläthylierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one, 1,6,7-trisubstituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one und -3-Methyldihydrochinoxalin-2-one, verätherte 2-Hydroxy-chinoxaline, sowie 1,2,3,4-Tetrahydrochinoxaline und deren Quartärisate beschrieben, die zwecks pharmakologischer Prüfung synthetisiert wurden.

  Es werden在1-Stellung苄基和苯基thyyrlierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one，1,6,7-trisubituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one和-3-Methyldihydrochinoxalin-2-one，verätherte 2-羟基-喹喔啉，1,2,3,4-四氢喹喔啉和苯并四氢呋喃衍生物，药代动力学合成法。
• A Microreactor for Microwave-Assisted Capillary (Continuous Flow) Organic Synthesis
  作者：Eamon Comer、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja0512069

  日期：2005.6.1

  power setting of the microwave. Excellent conversion was observed in a variety of cross coupling and ring-closing metathesis (RCM) reactions employing metal catalysts and in nucleophilic aromatic substitution and Wittig reactions that do not employ metals. Reactions that have solids in them do not seem to pose a significant concern for the method, such as blocked channels. It was shown that capillaries

  已经开发了一种基于毛细管的流动系统，用于在微波辐射的帮助下进行微尺度有机合成。所研究的毛细管内径范围为 200 至 1200 μL，而流速在 2 至 40 μL/min 之间变化，这对应于样品被照射约 4 分钟。研究的其他参数包括反应浓度和微波功率设置。在使用金属催化剂的各种交叉偶联和闭环复分解 (RCM) 反应以及不使用金属的亲核芳族取代和 Wittig 反应中观察到了优异的转化率。含有固体的反应似乎不会对该方法造成重大影响，例如通道阻塞。结果表明，内部涂有 Pd 金属薄膜的毛细管显示出极大的速率加速，并且薄膜本身能够在不添加外源催化剂的情况下催化 Suzuki-Miyaura 反应。重要的是，已经证明单独注射器中的试剂可以共注射到毛细管中、混合和反应，而不会出现困扰微反应器（芯片实验室）技术的层流问题。这为使用微波辅助流动毛细管合成作为替代“一次一次”微波合成的强大而有效的手段铺平了道
• Discovery of isoalloxazine derivatives as a new class of potential anti-Alzheimer agents and their synthesis
  作者：Ashish M. Kanhed、Anshuman Sinha、Jatin Machhi、Ashutosh Tripathi、Zalak S. Parikh、Prakash P. Pillai、Rajani Giridhar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.05.005

  日期：2015.8

  This article describes discovery of a novel and new class of cholinesterase inhibitors as potential therapeutics for Alzheimer's disease. A series of novel isoalloxazine derivatives were synthesized and biologically evaluated for their potential inhibitory outcome for both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). These compounds exhibited high activity against both the enzymes AChE as well as BuChE. Of the synthesized compounds, the most potent isoalloxazine derivatives (7m and 7q) showed IC50 values of 4.72 mu M and 5.22 mu M respectively against AChE; and, 6.98 mu M and 5.29 mu M respectively against BuChE. These two compounds were further evaluated for their anti-aggregatory activity for beta-amyloid (A beta) in presence and absence of AChE by performing Thioflavin-T (ThT) assay and Congo red (CR) binding assay. In order to evaluate cytotoxic profile of these two potential compounds, cell viability assay of SH-SY5Y human neuroblastoma cells was performed. Further, to understand the binding behavior of these two compounds with AChE and BuChE enzymes, docking studies have been reported. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Method and apparatus for performing micro-scale chemical reactions
  申请人：Organ Michael

  公开号：US20070212267A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A reactor apparatus includes at least one reaction capillary having a lumen for receiving a reactant to undergo a reaction, and a magnetron for irradiating reactant contained in at least a portion of the capillary with microwaves. A method of micro-reacting a reactant includes providing a capillary, and irradiating the reactant in the capillary with microwaves to facilitate a chemical reaction in the capillary by which the reactant is converted into a desired product.
• Indoloquinoxaline derivatives as promising multi-functional anti-Alzheimer agents
  作者：Ashish M. Kanhed、Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Anshuman Sinha、Priyanka S. Thakor、Kishan B. Patel、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/07391102.2020.1840441

  日期：2022.4.13

  Abstract To confront a disease like Alzheimer’s disease having complex pathogenesis, development of multitarget-directed ligands has emerged as a promising drug discovery approach. In our endeavor towards the development of multitarget-directed ligands for Alzheimer’s disease, a series of indoloquinoxaline derivatives were designed and synthesized. In vitro cholinesterase inhibition studies revealed

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子