1-<2,3-dideoxy-3-ethynyl-β-D-ribofuranosyl>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 174074-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<2,3-dideoxy-3-ethynyl-β-D-ribofuranosyl>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5S)-4-ethynyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 174074-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: JMGCROXUZQVMHS-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,3-dideoxy-3-ethynyl-β-D-ribofuranosyl>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-<2,3-dideoxy-3-ethynyl-β-D-ribodialdofuranosyl>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-Diethynl-2'，3'，5'-三甲氧基-5'-正尿苷：一种新的可自聚合的2'-脱氧核糖核苷类似物†

  摘要：

  在10个步骤中，使用常规的核苷化学方法，从工业尿苷中以35 ％的总收率合成了3'，4'-二乙炔基-2'，3'，5'-三苯氧基-5'-去氧尿苷（14）。由于在同一分子中存在两个能够相互反应的官能团，所以该合成化合物能够通过乙炔偶联反应形成与多核苷酸相似的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780721
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-三苯甲基尿苷-2’,3’-来苏-环氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-<2,3-dideoxy-3-ethynyl-β-D-ribofuranosyl>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-Diethynl-2'，3'，5'-三甲氧基-5'-正尿苷：一种新的可自聚合的2'-脱氧核糖核苷类似物†

  摘要：

  在10个步骤中，使用常规的核苷化学方法，从工业尿苷中以35 ％的总收率合成了3'，4'-二乙炔基-2'，3'，5'-三苯氧基-5'-去氧尿苷（14）。由于在同一分子中存在两个能够相互反应的官能团，所以该合成化合物能够通过乙炔偶联反应形成与多核苷酸相似的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780721

文献信息

• 3?,4?-Diethynl-2?,3?,5?-trideoxy-5?-noruridine: A new self-polymerizable 2?-deoxyribonucleoside analogue
  作者：Mahmoud Ahmed Amin、Helen Stoeckli-Evans、Albert Gossauer

  DOI：10.1002/hlca.19950780721

  日期：1995.11.1

  In 10 steps, 3′,4′-diethynyl-2′,3′,5′-trideoxy-5′-noruridine (14) was synthesized in 5% overall yield from commercial uridine, using conventional methods of nucleoside chemistry. As two functional groups capable to react with each other are present in the same molecule, the synthetic compound is able to form polymers, similar to the polynucleotides, by an acetylene coupling reaction.

  在10个步骤中，使用常规的核苷化学方法，从工业尿苷中以35 ％的总收率合成了3'，4'-二乙炔基-2'，3'，5'-三苯氧基-5'-去氧尿苷（14）。由于在同一分子中存在两个能够相互反应的官能团，所以该合成化合物能够通过乙炔偶联反应形成与多核苷酸相似的聚合物。