1-benzyl-2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1372155-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(1-phenylethyl)benzimidazole；1-benzyl-2-(1-phenylethyl)benzimidazole
• CAS: 1372155-69-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: CARVYWXRCOGPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 在 Ni(1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)[P(OEt)₃]Br₂ 、 potassium methanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到1-benzyl-2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳原子配体控制的区域选择性，用于镍催化苯并噻唑与乙烯基芳烃的氢芳基化反应

  摘要：

  已开发了一种简便的区域选择性开关，用于镍催化乙烯基芳烃与苯并噻唑的氢芳基化反应，该反应依赖于Ni（NHC）[P（OR）3 ] Br 2型新型Ni（II）配合物的简单结构变化。使用镁屑作为还原剂，Ni（IMes）[P（OEt）3 ] Br 2提供支链产物，而Ni（IPr * OMe）[P（OEt）3 ] Br 2产生空间需求以提供线性产物。这项工作还提供了一个合理设计杂合Ni（II）配合物的罕见例子，该配合物通过NHC和亚磷酸酯配体之间的协同作用表现出所需的空气稳定性，反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01645

文献信息

• The Regioselective Switch for Amino-NHC Mediated C–H Activation of Benzimidazole via Ni–Al Synergistic Catalysis
  作者：Wei-Chun Shih、Wen-Ching Chen、Ying-Chieh Lai、Ming-Shiuan Yu、Jhao-Jhe Ho、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/ol300570f

  日期：2012.4.20

  We have disclosed a new mode of a chemically regioselective switch for C-H bond functionalization of benzimidazole derivatives via a cooperative effect invoked by Ni-Al bimetallic catalysis to create a steric requirement for obtaining the linear product of styrene insertion. Yet, excluding the AlMe3 cocatalyst switches the reaction toward branch selectivity.
• N-Heterocyclic Carbene Ligand-Controlled Regioselectivity for Nickel-Catalyzed Hydroarylation of Vinylarenes with Benzothiazoles
  作者：Rui-Peng Li、Zheng-Wang Shen、Qin-Jia Wu、Jie Zhang、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01645

  日期：2019.7.5

  A facile regioselective switch for nickel-catalyzed hydroarylation of vinylarenes with benzothiazoles has been developed, which relies on the simple structural variation of novel Ni(II) complexes of the type Ni(NHC)[P(OR)3]Br2. Using magnesium turnings as the reductant, Ni(IMes)[P(OEt)3]Br2 afforded branched products, while Ni(IPr*OMe)[P(OEt)3]Br2 created steric demand to afford linear products. This

  已开发了一种简便的区域选择性开关，用于镍催化乙烯基芳烃与苯并噻唑的氢芳基化反应，该反应依赖于Ni（NHC）[P（OR）3 ] Br 2型新型Ni（II）配合物的简单结构变化。使用镁屑作为还原剂，Ni（IMes）[P（OEt）3 ] Br 2提供支链产物，而Ni（IPr * OMe）[P（OEt）3 ] Br 2产生空间需求以提供线性产物。这项工作还提供了一个合理设计杂合Ni（II）配合物的罕见例子，该配合物通过NHC和亚磷酸酯配体之间的协同作用表现出所需的空气稳定性，反应性和区域选择性。