N-(3,5-二-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸 | 23917-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,5-二-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸
• 英文名称: N-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)anthranilic acid
• 英文别名: N-(α,α,α,α',α',α'-Hexafluor-3,5-xylyl)-anthranilsaeure；N-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)anthranilic acid；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]benzoic acid
• CAS: 23917-95-5
• 化学式: C₁₅H₉F₆NO₂
• 分子量: 349.232
• InChiKey: WVUIRBFRXSXENX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(3,5-二-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苦味受体TAS2R14激动剂的合理设计：从建模到试验台再到试验台。

  摘要：

  人类苦味受体（TAS2Rs）是介导苦味感知的25 G蛋白偶联受体的一个亚家族。TAS2R14是最广泛调节的苦味受体，可识别一系列具有微摩尔范围效价的化学多样性激动剂。该受体在几种口腔外组织中表达，并被认为具有与先天免疫反应，雄性育性和癌症有关的生理作用。需要更高效能的配体来研究TAS2R14的功能并对其进行调节以用于未来的临床应用。在这里，描述了一种基于结构的建模方法，用于设计从氟苯那酸开始的TAS2R14激动剂的设计，氟苯那酸是一种批准的非甾体类抗炎镇痛药，可在亚微摩尔浓度下激活TAS2R14。基于结构的分子建模与实验数据相结合，以设计新的TAS2R14激动剂。随后的化学合成和体外分析产生了新的TAS2R14激动剂，与先导相比具有更高的效价。集成方法为配体-TAS2R14相互作用提供了经过验证和完善的结构模型，以及在没有紧密相关实验结构的情况下基于结构的发现的通用框架。

  DOI：

  10.1007/s00018-019-03194-2

文献信息

• Thyroid hormone uptake by hepatocytes: structure-activity relationships of phenylanthranilic acids with inhibitory activity
  作者：David K. Chalmers、Gerhard H. Scholz、Duncan J. Topliss、Emily Kolliniatis、Sharon L. A. Munro、David J. Craik、Magdy N. Iskander、Jan R. Stockigt

  DOI：10.1021/jm00061a019

  日期：1993.4

  The synthesis of a series of mono- and disubstituted N-phenylanthranilic acids is described. Substituents on the phenyl ring include Cl, CN, OH, CF3, Br, I, CH3, OCH3, and OCF2CF2H. These compounds have been tested for their inhibitory effect on triiodothyronine (T3) uptake by H4 hepatocytes. The nonsteroidal antiinflammatory drugs flufenamic acid, mefenamic acid, and meclofenamic acid and the structurally

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲
• Utilization of Aryl(TMP)iodonium Salts for Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Isatoic Anhydrides: An Avenue to Fenamic Acid Derivatives and <i>N,N</i>′-Diarylindazol-3-ones
  作者：Raktim Abha Saikia、Khanindra Talukdar、Debabrat Pathak、Bipul Sarma、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02762

  日期：2023.3.17

  isatoic anhydrides with unsymmetrical iodonium salts at room temperature. The developed catalytic protocol is mild and operationally simple, and aryl(TMP)iodonium trifluoroacetate is employed as the arylating partner. The methodology offers the broad applicability of both structurally and electronically diverse aryl groups from aryl(TMP)iodonium salts to access N-arylated isatoic anhydrides in moderate

  在此，我们报告了一种在室温下用不对称碘盐对铜催化的靛红酸酐进行N-芳基化的通用方法。开发的催化方案温和且操作简单，芳基（TMP）三氟乙酸碘用作芳基化伙伴。该方法提供了从芳基 (TMP) 碘盐中结构和电子不同的芳基基团的广泛适用性，以中等至优异的产率 (53–92%)获得N-芳基化靛红酸酐。此外，取代的靛红酸酐也同样符合该协议。为了证明N -arylation 过程的合成效用，我们还报告了一种生物相关的灭酸衍生物的替代方法和N , N' -diarylindazol-3-ones 在一锅法经济体系中。此外，还说明了氟灭酸的放大合成。
• Kaltenbronn; Scherrer; Short, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 4 A, p. 621 - 627
  作者：Kaltenbronn、Scherrer、Short、Jones、Beatty、Saka、Winder、Wax、Williamson

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and physiological properties of N-phenylanthranilic acids with fluorine-containing substituents
  作者：E. S. Endel'man、V. S. Danilenko、F. P. Trinus、P. A. Yufa、A. G. Fadeicheva、I. I. Muravov、Yu. A. Fialkov、L. M. Yagupol'skii

  DOI：10.1007/bf00757775

  日期：1973.12
• US4273873A
  申请人：——

  公开号：US4273873A

  公开（公告）日：1981-06-16