1-benzyl-2-propylbenzimidazole | 95320-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-propylbenzimidazole
• 英文别名: 2-Propyl-1-benzyl-benzimidazol；1-benzyl-2-propyl-1H-benzoimidazole
• CAS: 95320-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• mdl: MFCD02211950
• 分子量: 250.343
• InChiKey: YQFQEJQLYSKIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 1-dodecylimidazolium hydrogensulfonate 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-2-propylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体催化的无金属选择性合成2-取代的苯并咪唑：方便地一锅法合成N-烷基化的1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.014

文献信息

• An efficient strategy for N-alkylation of benzimidazoles/imidazoles in SDS-aqueous basic medium and N-alkylation induced ring opening of benzimidazoles
  作者：Ankita Chakraborty、Sudipto Debnath、Tanmoy Ghosh、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.029

  日期：2018.10

  alkyl halides reaction proceeds at ambient temperature whereas in the cases of less reactive alkyl halides require 55–60 °C to complete alkylation process. N-alkylation induced ring opening of the heterocyclic ring in benzimidazole derivatives to multifunctional aromatic compounds were noticed at 60 °C when more than two equivalents of alkyl halide was used.

  在碱性水-SDS系统中，在无挥发性有机溶剂的条件下，已开发出咪唑和苯并咪唑衍生物的N -1烷基化的可持续途径。通过抑制不同底物引起的溶解度问题，将SDS掺入反应介质中可提高反应速率。该方法在较短的反应时间内提供了高产率的烷基化产物。对于反应性烷基卤，反应在环境温度下进行，而对于反应性较低的烷基卤，则需要55–60°C才能完成烷基化过程。当使用多于两个当量的烷基卤时，在60℃下观察到N-烷基化引起的苯并咪唑衍生物中的杂环向多官能芳族化合物的开环。
• Nickel catalyzed alkylation of N-aromatic heterocycles with Grignard reagents through direct C–H bond functionalization
  作者：Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Rui-Fang Ding、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c2cc32396f

  日期：——

  A novel protocol for nickel-catalyzed direct sp2 C–H bond alkylation of N-aromatic heterocycles has been developed. This new reaction proceeded efficiently at room temperature using a Grignard reagent as the coupling partner. This approach provides new access to a variety of alkylated N-aromatic heterocycles which are potentially of great importance in medicinal chemistry.

  一种新的协议已被开发用于镍催化的N-芳香族杂环直接sp² C–H键烷基化反应。该反应在室温下以格里尼亚试剂作为耦合伙伴高效进行。这种方法为获取各种烷基化的N-芳香族杂环提供了新的途径，这些化合物在药物化学中可能具有重要价值。
• Metal-free selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid: Convenient access to one-pot synthesis of N-alkylated 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Vinich Promarak、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.014

  日期：2019.6

  A novel efficient method for the selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles is described through condensation reaction of o-phenylenediamines with a wide rang of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehyde substrates using Brönsted acidic ionic liquid as a reusable catalyst under metal-free conditions at ambient temperature. Notably, Dodecylimidazolium hydrogen sulfate ([DodecIm][HSO4])

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。