ethyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)propanoate, | 63080-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)propanoate,
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(pyridine-4-yl)propanoate；2-Cyan-3-(<4>pyridyl)-propionsaeure-ethylester；2-cyano-3-pyridin-4-yl-propionic acid ethyl ester；Ethyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)propanoate；ethyl 2-cyano-3-pyridin-4-ylpropanoate
• CAS: 63080-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD06210943
• 分子量: 204.228
• InChiKey: JIQWAKDBNFJBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)propanoate,
  参考文献：
  名称：

  3-亚芳基丙二酸衍生物与三乙胺和其他胺的反应；意外的减少和黑胶

  摘要：

  在热乙醇中将2-氰基-3-（2-甲氧基-5-硝基苯基）丙烯酸乙酯1f暴露于三乙胺导致高产率地形成二氢衍生物2f和乙烯基化合物3f。提供了用于3f的单晶X射线数据。对于各种类似物观察到相似的反应。研究了改变芳基取代基，胺和溶剂的反应。还检查了吡啶基，噻吩基类似物。该研究扩展到包含这种系统，如噻唑烷二酮的环状分子8，3-氰基香豆素9和4-亚芳基-异喹啉-2,4-二酮11。最后一组给出了乙烯基化产物，4-肉桂基-异喹啉二酮和4-羟基化的物质。研究了来自丙二腈，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和甲基磺酰乙酸乙酯的亚芳基衍生物的一些实例。肉桂酸乙酯和β-硝基苯乙烯不受影响。由于添加自由基淬灭剂抑制了反应，因此认为该反应可能是自由基介导的。与热条件的影响相反，在254和365 nm的乙醇中1f的辐照产生复杂的混合物。在这项研究中还注意到了一些其他有趣的观察结果：1f与乙醛的乙烯基化反应生成3f；从1f形成3f用

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.097

文献信息

• Palladium Mediated Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Cyano Esters with Potassium Formate
  作者：Basudeb Basu、Md. Hossain Mosharef Bhuiyan、Satadru Jha

  DOI：10.1081/scc-120015714

  日期：2003.3

  A number of alpha,beta-unsaturated cyano esters have been chemo-selectively reduced with potassium formate as hydrogen donor, and palladium(II) acetate as homogeneous catalyst, in DMF without any concomitant reduction of cyano or carboxylate or halogen groups.